3-(pyridin-2-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one | 13309-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-<3-Pyridyl-(2)-acryloyl>-pyridin；3-pyridin-2-yl-1-pyridin-3-yl-propenone；3-pyridin-2-yl-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 13309-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: ISLOMKARSPEYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-oxo-2-(pyridin-3-yl)ethyl]pyridinium iodide 、 3-(pyridin-2-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 C₂₀H₁₄N₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship

  摘要：

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3566
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-乙酰基吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(pyridin-2-yl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship

  摘要：

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3566

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Carbonyl-Activated Alkenyl Azaarenes
  作者：Huilong Zhu、Long Yin、Zhiqian Chang、Yuhan Wang、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202000211

  日期：2020.8.4

  The enantioselective synthesis of chiral azaarenes by rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to carbonyl‐activated alkenyl azaarenes was reported. Diverse chiral azaarenes were produced in up to 99% yield and with up to 99% ee (>60 examples). Catalytic asymmetric syntheses of dexchlorpheniramine and dexbrompheniramine were realized by using the developed method.

  据报道，通过铑催化的不对称共轭有机硼酸加成到羰基活化的烯基氮杂芳烃上，可进行手性氮杂芳烃的对映选择性合成。以高达99％的产率和高达99％的ee生产了多种手性氮杂氮烯（> 60个实例）。利用所开发的方法，实现了右氯苯那敏和右溴苯那敏的催化不对称合成。
• Organic compounds
  申请人：Adcock Claire

  公开号：US20090215776A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compounds of formula I in free or salt or solvate form, where T 1 , T 2 , X, R a , R b , R 8 and R 9 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating inflammatory or obstructive airways, pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, liver fibrosis, muscle diseases and systemic skeletal disorders. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  式I的化合物以自由形式、盐形式或溶剂合形式存在，其中T1、T2、X、Ra、Rb、R8和R9的含义如规范中所示，可用于治疗炎症或阻塞性气道、肺动脉高压、肺纤维化、肝纤维化、肌肉疾病和全身骨骼疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• Influence of regioisomerism in bis(terpyridine) based exciplexes with delayed fluorescence
  作者：A. Lennart Schleper、Sabina Hillebrandt、Christoph Bannwarth、Andreas Mischok、Seonil Kwon、Florian Buchner、Francisco Tenopala-Carmona、R. Jürgen Behm、Felix D. Goll、Philipp J. Welscher、Michael Usselmann、Ulrich Ziener、Malte C. Gather、Alexander J. C. Kuehne

  DOI：10.1039/d2tc00800a

  日期：——

  Structural diversity of different BTPs in exciplexes together with TCTA is investigated, to improve their performance in TADF OLEDs.

  研究了不同BTP的结构多样性与TCTA在复合物中的作用，以提高它们在TADF OLED中的性能。
• PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2242742B1

  公开（公告）日：2015-12-02
• US8343966B2
  申请人：——

  公开号：US8343966B2

  公开（公告）日：2013-01-01