[5-(benzyloxy)-4-(chloromethyl)-6-methyl-3-pyridinyl]methanol | 280762-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-(benzyloxy)-4-(chloromethyl)-6-methyl-3-pyridinyl]methanol
• CAS: 280762-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: GULSUFUVMPQDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(benzyloxy)-4-(chloromethyl)-6-methyl-3-pyridinyl]methanol 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5-(benzyloxy)-4-{[(2R,5S)/(2S,5S)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinyl]methyl}-6-methyl-3-pyridinyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Vitamin B6 to (+)-Deoxypyridinoline, a useful Biochemical Marker for Diagnosis of Bone Diseases

  摘要：

  A versatile chiral synthesis of the cross-link (+)deoxypyridinoline (Dpd, 2) was achieved starting from vitamin B-6 (7). The key steps in the synthesis of (+)-2 are transformation of B-6 (7) to the chloride (3d) and construction of three cw-amino acid chains by utilizing (R)-(-)-Schollkopf's reagent (4), Wittig reagent (R)-(-)-5, and iodide (S)-(-)-6. (+)-Dpd (2) is a degradation product of bone collagen and has been found to be a useful marker for diagnosis of osteoporosis and other metabolic bone diseases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00121-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,8-三甲基-4H-1,3-二恶英并[4,5-c]吡啶-5-甲醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.58h， 生成 [5-(benzyloxy)-4-(chloromethyl)-6-methyl-3-pyridinyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Vitamin B6 to (+)-Deoxypyridinoline, a useful Biochemical Marker for Diagnosis of Bone Diseases

  摘要：

  A versatile chiral synthesis of the cross-link (+)deoxypyridinoline (Dpd, 2) was achieved starting from vitamin B-6 (7). The key steps in the synthesis of (+)-2 are transformation of B-6 (7) to the chloride (3d) and construction of three cw-amino acid chains by utilizing (R)-(-)-Schollkopf's reagent (4), Wittig reagent (R)-(-)-5, and iodide (S)-(-)-6. (+)-Dpd (2) is a degradation product of bone collagen and has been found to be a useful marker for diagnosis of osteoporosis and other metabolic bone diseases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00121-6