methyl 4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-fucopyranoside | 96103-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-fucopyranoside
• CAS: 96103-01-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: YTKBKMQYJFNIML-FUZIMHMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 methyl 4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6- and 6′-deoxy derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside for studies of inhibition of pyelonephritogenic fimbriated E. coli adhesion to urinary epithelium-cell surfaces

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85169-7

文献信息

• Synthetic receptor analogues: preparation and calculated conformations of the 2-deoxy, 6-O-methyl, 6-deoxy, and 6-deoxy-6-fluoro derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Anders Sundin、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80138-1

  日期：1988.5

  2-deoxy (7), 6-O-methyl (15), 6-deoxy (22), and 6-deoxy-6-fluoro (31) derivatives of methyl beta-D-galabioside (1) have been synthesised. Thus, 7 was prepared by xanthate reduction using tributyltin hydride, whereas 22 was obtained by catalytic hydrogenation of a 6-deoxy-6-iodogalabioside. Regioselective monofluorination of methyl 2,3-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside with Et2NSF3 and subsequent

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。