3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phenol | 115130-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phenol
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenol
• CAS: 115130-41-1
• 化学式: C₄₂H₄₄O₈
• 分子量: 676.807
• InChiKey: ZLWYXSDTVYVRFR-MNHVQFHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phenol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  红花素的合成研究：喹诺C-糖苷氧化脱芳法存在的问题及解决方案

  摘要：

  描述了对天然红色素红花素的合成研究。通过 C-糖基苯酚的氧化脱芳构化来构建关键的喹诺酮 C-糖苷结构的尝试受到糖部分 C1-C2 键的竞争性裂解的阻碍。通过使用 2-O-乙酰基保护，预期的反应顺利进行，以良好到优异的产率得到所需的产物。观察到合成化合物中查耳酮几何结构的有趣光化学稳定性/不稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562511
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,5-dimethoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phenol 、 3,5-dimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  红花素的合成研究：喹诺C-糖苷氧化脱芳法存在的问题及解决方案

  摘要：

  描述了对天然红色素红花素的合成研究。通过 C-糖基苯酚的氧化脱芳构化来构建关键的喹诺酮 C-糖苷结构的尝试受到糖部分 C1-C2 键的竞争性裂解的阻碍。通过使用 2-O-乙酰基保护，预期的反应顺利进行，以良好到优异的产率得到所需的产物。观察到合成化合物中查耳酮几何结构的有趣光化学稳定性/不稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562511

文献信息

• C-glucosylarenes from O-α-d-glucosyl trichloroacetimidates. Structure of bergenin derivatives
  作者：Richard R. Schmidt、Gunther Effenberger

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90879-6

  日期：1987.12

  with an additional C -alkyl substituent. Introduction of an electron-withdrawing, C -acetyl substituent into the phloroglucinol structure lowered the reactivity. The reaction could be extended to 1,2,3- and 1,2,4-trioxysubstituted benzene derivatives to give the bergenin derivative (3 R ,4 R ,4a R ,10b S )-3,4-diacetoxy-2-acetoxymethyltetrahydropyrano[5,6- C ]-3,4-dihydroisocoumarin via an intramolecular

  摘要用O-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚胺酸酯对氧取代的苯衍生物进行C-葡萄糖基化反应，主要生成β-d-吡喃葡萄糖基芳烃。最有效的催化剂是乙醚·三氟化硼，乙醚·氯化锌和氯化锌。用完全和部分O-保护的间苯三酚成功进行了反应，并且它还与另外的C-烷基取代基相容。将吸电子的C-乙酰基取代基引入间苯三酚结构降低了反应性。该反应可扩展至1,2,3-和1,2,4-三氧基取代的苯衍生物，以得到伯来宁衍生物（3 R，4 R，4a R，10b S）-3,4-二乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基四氢吡喃[5,6-C] -3,4-二氢异香豆素通过该反应的分子内形式。O-保护的间苯二酚和二氧基取代的苯的C-取代的衍生物得到各种4-C-葡糖基-苯和苯并二氢吡喃。从9-三甲基甲硅烷基氧基蒽（作为一元氧基取代的苯衍生物）获得蒽酮的C-葡糖基衍生物的端基异构体混合物。由O-酰化的三氯乙酰亚氨酸酯合成纯的β-d异构体。