Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-acetoxymethyl-4-allyloxy-2-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 211795-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-acetoxymethyl-4-allyloxy-2-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 211795-76-5
• 化学式: C₃₈H₅₆O₁₄SSi
• 分子量: 797.006
• InChiKey: ASOQFEKVPQBZKG-WSYPVYHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-acetoxymethyl-4-allyloxy-2-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 MeSiOTf 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 heptyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-4)-S-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)]-6-O-acetyl-2-O-benzoyl-1,4-dithio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫键连接的路易斯A（Lea）表位的合成

  摘要：

  庚基（α-L-呋喃果糖基）-（1-> 4）-S-[（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）] -1,4-二硫代-β-D-的合成葡萄糖吡喃糖苷（2），作为硫键连接的Lewis A类似物，基于叔丁基二甲基甲硅烷基3-O-烯丙基-2-O-苯甲酰基-6-O-（4-甲氧基苄基）-4-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷e（15 ），这很容易从D-半乳糖获得。15与作为岩藻糖基供体的O-3,4-二-O-乙酰基-2-O-（4-甲氧基苄基）-α-L-岩藻糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）反应得到α-（1→4）-硫键联的二糖。用乙酰基取代4-甲氧基苄基并去除3a-O-烯丙基，得到3a-O-未保护的受体二甲基二甲基甲硅烷基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-呋喃核糖基）-（ 1-> 4）-S-6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-4-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（19），得到的2,3,4，将6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10044-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Allyloxy-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-acetoxymethyl-4-allyloxy-2-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-5-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硫键连接的路易斯A（Lea）表位的合成

  摘要：

  庚基（α-L-呋喃果糖基）-（1-> 4）-S-[（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）] -1,4-二硫代-β-D-的合成葡萄糖吡喃糖苷（2），作为硫键连接的Lewis A类似物，基于叔丁基二甲基甲硅烷基3-O-烯丙基-2-O-苯甲酰基-6-O-（4-甲氧基苄基）-4-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷e（15 ），这很容易从D-半乳糖获得。15与作为岩藻糖基供体的O-3,4-二-O-乙酰基-2-O-（4-甲氧基苄基）-α-L-岩藻糖基三氯乙酰亚氨酸酯（8）反应得到α-（1→4）-硫键联的二糖。用乙酰基取代4-甲氧基苄基并去除3a-O-烯丙基，得到3a-O-未保护的受体二甲基二甲基甲硅烷基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-呋喃核糖基）-（ 1-> 4）-S-6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-4-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（19），得到的2,3,4，将6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10044-1