1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1587718-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(2-phenylphenyl)prop-2-yn-1-one；3-phenyl-1-(2-phenylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1587718-59-9
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: IMGCFGHFHNAXRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 silver tetrafluoroborate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-(biphenyl-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones

  摘要：

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja504892c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基炔酮与 NaNO2 的氧化环化用于发散合成含 NO2 螺[5.5]三烯酮、茚酮和硫黄酮

  摘要：

  已经描述了使用廉价的 NaNO 2作为硝基源的AK 2 S 2 O 8促进联芳基炔酮的硝化/螺环化。该级联反应由炔烃的硝化引发，然后进行 6-exo-trig 螺环化、脱芳构化，形成含 NO 2的螺[5.5]三烯酮，产率为 63-85%。本反应还提供了一种合成硝化茚酮和硫代黄酮的实用方法，收率可达 58-85%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200722
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  在环保溶剂中通过双 C-H 官能化铁催化联芳基炔酮与醛脱芳构化：酰化螺[5.5]三烯酮的高度原子经济合成

  摘要：

  联芳基炔酮的多个 C-H 键使得 6-exo-trig 区域选择性 C-H 活化脱芳构化为螺[5.5]三烯酮具有挑战性，因为 Ar 1上的 C-H 键或邻位-C-H 键的竞争反应Ar 3可分别导致 5-exo-trig 环化为茚酮或 6-exo-trig邻位去芳构化。我们在此报告了通过双 C-H 官能化对联芳基炔酮与醛进行前所未有的脱芳构化，其中联芳基炔酮的区域特异性远程未活化对-C-H 官能化有效地提供了酰化螺[5.5]三烯酮。这种级联环化具有绿色催化剂和溶剂以及高原子和步骤经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01870

文献信息

• Alkylative Dearomatization by Using an Unactivated Aryl Nitro Group as a Leaving Group: Access to Diversified Alkylated Spiro[5.5]trienones
  作者：Dong Xia、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00469

  日期：2021.4.2

  cleavage of an unactivated aryl nitro group triggered by alkyl radicals enables a dearomative cyclization, affording diversified alkylated spiro[5.5]trienones in good yields. Using readily available compounds (toluene and analogues, alkanes, ethers, ketones, etc.) as alkylating reagents, various alkyls have been implanted into the spirocycles via C(sp3)–H and Ar–NO2 bond activation with high functional

  由烷基引发的未活化芳基硝基的裂解可实现脱芳香环化，从而以高收率提供多样化的烷基化螺[5.5]三烯酮。使用现成的化合物（甲苯和类似物，烷烃，醚，酮等）作为烷基化试剂，各种烷基已通过C（sp 3）–H和Ar–NO 2键活化到螺环中，并具有较高的官能团耐受性。该协议为激活芳基硝基提供了一种独特的方法。
• Combining Electronic and Steric Effects To Generate Hindered Propargylic Alcohols in High Enantiomeric Excess
  作者：Vijyesh K. Vyas、Richard C. Knighton、Bhalchandra M. Bhanage、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03884

  日期：2018.2.16

  o-fluoro substituents results in an improvement to the reduction enantioselectivity, as does the replacement of a phenyl ring on the alkyne with a trimethylsilyl group. These effects are rationalized as resulting from a change in the steric properties of the aryl ring and the electronic properties of the alkyne which, when matched in the reduction transition state, combine within a “window” of substrate/catalyst

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。
• Synthesis of Dibenzocyclohepten-5-ones by Electrophilic Iodocyclization of 1-([1,1′-Biphenyl]-2-yl)alkynones
  作者：Yu Chen、Chenlong Huang、Xiaochen Liu、Eliyahu Perl、Zhiwei Chen、Jieun Namgung、Gopal Subramaniam、Gan Zhang、William H. Hersh

  DOI：10.1021/jo5001803

  日期：2014.4.18

  iodine)-induced intramolecular 7-endo-dig cyclization of 1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)alkynones is reported. Detailed investigations on the substituent effects during the electrophilic iodocyclization of the alkynones show that they play a crucial role in determining the reaction pathways of the cyclization. By modifying the substitution pattern on the alkynone substrates, the cyclization takes place regioselectively

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。
• Metal-Free, Site-Selective Addition to Ynones: An Approach to Synthesize Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Zi-Sheng Chen、Fang Yang、Huibo Ling、Mengxue Li、Jin-Ming Gao、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02813

  日期：2016.11.18

  An efficient two component cycloaddition reaction to synthesize various substituted quinoline derivatives was developed. Ynone 1 was functionalizated by N-oxide attacking the C3-oxetium site and C3-site regioselectively to give 3 and 4. Analogues 3k and 4v have a high binding constant with Hg2+ in CH3CN.

  开发了一种高效的两组分环加成反应，以合成各种取代的喹啉衍生物。Ynone 1通过N氧化物攻击C3氧化ium位和C3位区域选择性官能化得到3和4。类似物3k和4v与CH 3 CN中的Hg 2+具有高结合常数。
• Gold‐Catalyzed Oxidation/C−H Functionalization of Ynones: Efficient and Rapid Access to Functionalized Polycyclic Salicyl Ketones
  作者：Kegong Ji、Fang Yang、Shiyue Gao、Jiangjiang Tang、Jinming Gao

  DOI：10.1002/chem.201600736

  日期：2016.7.11

  An efficient strategy to construct salicyl ketones through gold‐catalyzed oxidation/C−H functionalization of ynones is reported. A variety of functionalized salicyl ketones are readily accessed by utilizing this non‐diazo approach, thus providing a viable alternative to synthetically useful salicyl ketones with a yield up to 98 %. The α‐oxo gold carbenes generated in situ through gold‐catalyzed oxidation

  据报道，一种有效的策略是通过金催化的炔烃的氧化/ CH官能化来构建水杨基酮。利用这种非重氮方法可以很容易地获得各种功能化的水杨基酮，从而为合成有用的水杨基酮提供了可行的替代方法，产率高达98％。通过金催化的炔酮氧化原位生成的α-氧羰金可以被内部的芳基和杂芳族基团有效地捕获。在该反应中还研究了电子和空间效应。一个水杨酮类似物的抗癌活性进行了研究，针对PC-3前列腺癌细胞系和SKOV-3人卵巢癌细胞系收率IC其细胞毒性测定50分别为0.81±0.05和0.87±0.15μ米分别证明了水杨基酮类似物显示出良好的抗癌活性。