4-氨基-2-氟苯甲酸乙酯 | 73792-06-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-氟苯甲酸乙酯
• 中文别名: 乙基4-氨基-2-氟苯甲酸酯
• 英文名称: ethyl-4-amino-2-fluorobenzoate
• 英文别名: 2-fluoro-4-aminobenzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-Amino-2-fluorobenzoate
• CAS: 73792-06-0
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• 分子量: 183.182
• InChiKey: NNMJPCUZFNRTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5 - 117.5oC
• 沸点：
  313.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-氟苯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-[3-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-5,5-二甲基-4-氧代-2-硫酮-1-咪唑烷基]-2-氟-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF ENZALUTAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ENZALUTAMIDE.

  摘要：

  公开号：

  WO2017081702A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯甲酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氨基-2-氟苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素衍生物作为P-糖蛋白抑制剂：多药耐药细胞对阿霉素的分子建模，合成和敏化。

  摘要：

  数十年来，人们一直在研究MDR1 / P-糖蛋白（Pgp）/ ABCB1多药转运体作为抗肿瘤治疗的药物靶点。已知天然产物姜黄素为能够阻断Pgp介导的外排和使多药耐药（MDR）细胞对Pgp转运的药物阿霉素（Dox）敏感的化合物提供了有效的支架。我们进行了分子动力学模拟，并将姜黄素衍生物对接到Pgp模型中。基于这些计算，提出了一系列具有预测的代谢稳定性和/或改善的结合亲和力的吡唑并姜黄素衍生物，用于合成和评估针对Dox选择的K562 / 4亚型（K562人慢性粒细胞性白血病细胞系的衍生物）的MDR逆转能力。化合物16和19都是带有Np-苯基羧酸酰胺取代基的二甲基姜黄素吡唑衍生物，是通过细胞内Dox积累确定的最有效的Pgp阻滞剂。此外，在无毒的亚微摩尔浓度16和19可使K562 / 4细胞对Dox显着敏感。这些结果与16和19的良好水溶性一起，表明姜黄素的新型吡唑并衍生物是开发临床适用的Pgp拮抗剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112331
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯甲酸乙酯 、 锡 、 盐酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 四氢呋喃 、 异丙醚 、 4-氨基-2-氟苯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氨基-2-氟苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SULFONAMIDES AS L-CPT1 INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的新型磺酰胺衍生物，其中R2、R3、R4、A、X、Y1、Y2、Y3、Y4和Z1如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，并可用作药物。

  公开号：

  US20110319438A1

文献信息

• Practical synthesis of a chromene analog for use as a retinoic acid receptor alpha antagonist lead compound
  作者：Rachael Jetson、Neha Malik、Amarjit Luniwal、Venkatesh Chari、Manohar Ratnam、Paul Erhardt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.012

  日期：2013.5

  with hormonal adjuvant therapy in the treatment of breast cancer. Herein we report a modified synthesis of a known RARα antagonist, 2-fluoro-4-[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid and a synthesis of its unknown, desfluoro analog, 4-[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid. The modified route allows for facile reaction

  视黄酸受体α(RARα) 选择性化合物可以指导可与激素辅助疗法联合用于治疗乳腺癌的药物的设计。在此，我们报告了已知 RARα 拮抗剂 2-fluoro-4-[[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid 的改进合成及其未知的脱氟类似物4-[[[8-溴-2,2-二甲基-4-(4-甲基苯基)色满-6-基]羰基]氨基]苯甲酸的合成。修改后的路线允许轻松的反应后处理，提高产量，降低成本，并纳入绿色替代步骤。通过基于功能细胞的测定确定的构效关系研究表明，这两种化合物都对 RARα 具有拮抗作用。
• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。
• Novel sulfonamides as L-CPT1 inhibitors
  申请人：Bleicher Konrad

  公开号：US20060276494A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention is concerned with novel sulfonamide derivatives of formula (I) wherein R 2 , R 3 , R 4 , A, X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Z 1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型磺胺衍生物， 其中R 2 ，R 3 ，R 4 ，A，X，Y 1 ，Y 2 ，Y 3 ，Y 4 和Z 1 如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• Novel indolyl derivatives which are L-CPT1 inhibitors
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20070060567A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention is concerned with novel heterobicyclic derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新异双环衍生物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、X和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• Novel bicyclic sulfonamide derivatives which are L-CPT1 inhibitors
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20070191603A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention is concerned with novel heterobicyclic derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , V, W, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的新异双环衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、V、W、X和Y的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。