(E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one | 647024-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 647024-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ORKLTZZRBLNOIR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 1,3-bis(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以13%的产率得到(4S,5R)-2-Hydroxy-5-(3-hydroxy-propyl)-3-methyl-4-phenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Iodolium salts as halogen-bond donor catalysts in the Nazarov cyclization: the molecular oxygen enigma

  摘要：

  在碘离子催化下，活化前体的Nazarov环化反应可以在氧气存在的情况下实现，以进行催化剂的激活和周转。

  DOI：

  10.1039/d2nj02731c
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性C6F5取代的硼路易斯酸催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201806011

文献信息

• Gold(I)/(III)-Catalyzed Rearrangement of Divinyl Ketones and Acyloxyalkynyloxiranes into Cyclopentenones
  作者：Marie Hoffmann、Jean-Marc Weibel、Pierre de Frémont、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/ol403663j

  日期：2014.2.7

  Multifaceted gold(I/III) catalysts with their carbophilic and oxophilic characters catalyzed very efficiently the formation of hydroxylated cyclopentenones from simple divinyl ketones or acyloxyalkynyloxiranes. The Nazarov reaction is rapidly performed in dichloroethane with 5 mol % of the simple gold(III) trichloride salt at 70 °C, while the rearrangement of alkynyloxiranes requires 5 mol % of a more

  具有嗜碳和嗜氧特性的多面金（I / III）催化剂非常有效地催化了由简单的二乙烯基酮或酰氧基炔基氧杂环戊烷形成的羟基化环戊烯酮。Nazarov反应是在70°C的二氯乙烷中与5 mol％的简单三氯化金（III）盐快速反应完成的，而炔基氧杂环戊烷的重排则需要5 mol％的更稳定的NHC三氟亚胺金（III）络合物。
• Electrophilic Phosphonium Cations as Lewis Acid Catalysts in Diels–Alder Reactions and Nazarov Cyclizations
  作者：Maria Vogler、Lars Süsse、James H. W. LaFortune、Douglas W. Stephan、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00496

  日期：2018.10.8

  [(C6F5)3PF]+[B(C6F5)4]− is shown to catalyze Diels–Alder reactions of challenging dienophile/enophile combinations and Nazarov cyclizations of various precursors. Several other electrophilic phosphonium cations (EPCs) have been tested for comparison. This systematic study demonstrates the power of these Lewis acids to act as catalysts for synthetically useful pericyclic reactions.

  高亲电性的氟阳离子[（C 6 F 5）3 PF] + [B（C 6 F 5）4 ] -已显示出催化Diels-Alder反应的挑战，挑战了亲二烯体/亲烯体的组合以及各种前体的纳扎罗夫环化。已测试了其他几种亲电phospho阳离子（EPC）进行比较。这项系统的研究证明了这些路易斯酸作为合成上有用的周环反应的催化剂的能力。
• Efficient Nazarov Cyclizations of 2-Alkoxy-1,4-pentadien-3-ones
  作者：Guangxin Liang、Stefan N. Gradl、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol036019z

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Expeditious and high-yielding Nazarov cyclizations of 2-alkoxy-1,4-pentadien-3-ones are described. An example of a catalytic asymmetric Nazarov cyclization is presented.
• The Palladium(II)-Catalyzed Nazarov Reaction
  作者：Cisco Bee、Eric Leclerc、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol036017e

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The PdCl2-catalyzed cyclization of alpha-alkoxy dienones leads to 2-hydroxycyclopentenones, whereas the Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction leads to cross-conjugated cyclopentenones through an oxidative process.
• Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones
  作者：Gerri E. Hutson、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja401908m

  日期：2013.4.3

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.