diethyl 2-((1S,2R,3R,4S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-formyl-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopentyl)malonate | 1240314-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 2-((1S,2R,3R,4S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-formyl-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopentyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1S,2R,3R,4S)-4-ethoxycarbonyl-2-formyl-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopentyl]propanedioate
• CAS: 1240314-53-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈
• 分子量: 432.471
• InChiKey: JXIYHJBNWGETDK-SEYDDUDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((1S,2R,3R,4S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-formyl-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopentyl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 diethyl 2-((1S,2R,3R,4S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化双迈克尔加成反应对映选择性合成多取代的环戊酮

  摘要：

  α，β-不饱和醛与带有高度缺电子的烯烃单元的β-酮酯的O -TMS保护的二苯基脯氨醇催化的级联双迈克尔加成反应顺利进行，得到多取代的环戊酮。该方法允许一步法以优异的对映选择性在环戊酮环中形成四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol101414b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-triethyl 3-hydroxybuta-1,3-diene-1,1,4-tricarboxylate 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diethyl 2-((1S,2R,3R,4S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-formyl-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopentyl)malonate 、 diethyl 2-((1S,2R,3R,4R)-4-(ethoxycarbonyl)-2-formyl-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化双迈克尔加成反应对映选择性合成多取代的环戊酮

  摘要：

  α，β-不饱和醛与带有高度缺电子的烯烃单元的β-酮酯的O -TMS保护的二苯基脯氨醇催化的级联双迈克尔加成反应顺利进行，得到多取代的环戊酮。该方法允许一步法以优异的对映选择性在环戊酮环中形成四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol101414b

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Cyclopentanones by Organocatalytic Double Michael Addition Reactions
  作者：Anqi Ma、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol101414b

  日期：2010.8.20

  diphenylprolinol-catalyzed cascade double Michael addition reactions of α,β-unsaturated aldehydes with a β-keto ester bearing a highly electron-deficient olefin unit occur smoothly to afford polysubstituted cyclopentanones. This process allows formation of four contiguous stereocenters in the cyclopentanone ring in one-step with excellent enantioselectivity.

  α，β-不饱和醛与带有高度缺电子的烯烃单元的β-酮酯的O -TMS保护的二苯基脯氨醇催化的级联双迈克尔加成反应顺利进行，得到多取代的环戊酮。该方法允许一步法以优异的对映选择性在环戊酮环中形成四个连续的立体中心。