(1R,6R)-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]dec-9-ene | 488814-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6R)-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]dec-9-ene
• CAS: 488814-56-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: APTUYCRCQXXCAW-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]dec-9-ene 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (3R,4R)-p-menth-1-ene-3,8-diol 、 (3S,4S)-p-menth-1-ene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  亚里士多德型生物碱的合成，第 XVI 部分

  摘要：

  公开了亚里士多德生物碱 (-)-serratenone ((-)-1) 的两种独立的全合成，一种以 (-)-α-蒎烯开始，另一种以 (S)-α-松油醇开始。这些相关性导致对最初提出的天然产物绝对构型的修订。在对吲哚生物碱 (+)-makomakine ((+)-18) 和 (-)-hobartine ((-)-22) 对氧化剂的行为进行系统研究的过程中，发现用 I2 处理会导致不少于五种不同的产品。根据确切的反应条件，它们中的每一个都可以作为主要成分获得，产率在 40% 到 60% 之间。其中一种化合物显示与天然产物 (+)-11,12-didehydromakonin-10-one ((+)-28) 相同。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3400::aid-hlca3400>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,6β,10α)>-10-Bromo-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(1R,6R)-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  亚里士多德型生物碱的合成，第 XVI 部分

  摘要：

  公开了亚里士多德生物碱 (-)-serratenone ((-)-1) 的两种独立的全合成，一种以 (-)-α-蒎烯开始，另一种以 (S)-α-松油醇开始。这些相关性导致对最初提出的天然产物绝对构型的修订。在对吲哚生物碱 (+)-makomakine ((+)-18) 和 (-)-hobartine ((-)-22) 对氧化剂的行为进行系统研究的过程中，发现用 I2 处理会导致不少于五种不同的产品。根据确切的反应条件，它们中的每一个都可以作为主要成分获得，产率在 40% 到 60% 之间。其中一种化合物显示与天然产物 (+)-11,12-didehydromakonin-10-one ((+)-28) 相同。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3400::aid-hlca3400>3.0.co;2-2