1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid (1aS,1bR,5aR,5bS,11bR,11cS)-1b-hydroxy-5a-methyl-5-oxo-1a,1b,2,5,5a,5b,6,7,11b,11c-decahydro-1-oxa-cyclopropa[g]chrysen-9-yl ester | 303998-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid (1aS,1bR,5aR,5bS,11bR,11cS)-1b-hydroxy-5a-methyl-5-oxo-1a,1b,2,5,5a,5b,6,7,11b,11c-decahydro-1-oxa-cyclopropa[g]chrysen-9-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5R,10R,11S)-5-hydroxy-10-methyl-9-oxo-3-oxapentacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19]nonadeca-7,14(19),15,17-tetraen-16-yl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 303998-53-0
• 化学式: C₂₃H₁₉F₉O₆S
• 分子量: 594.452
• InChiKey: DIPPGLFSZKCKMG-QYXZOKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid (1aS,1bR,5aR,5bS,11bR,11cS)-1b-hydroxy-5a-methyl-5-oxo-1a,1b,2,5,5a,5b,6,7,11b,11c-decahydro-1-oxa-cyclopropa[g]chrysen-9-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 NIC-10
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4aR,5aS,6S,6aR,12aS,12bS)-9-(allyloxy)-1-((benzyloxy)methoxy)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-12b-methyl-1,3,4,5a,6,6a,11,12,12a,12b-decahydro-2H-chryseno[6,6a-b]oxiren-6-ol 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， -66.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.42h， 生成 1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid (1aS,1bR,5aR,5bS,11bR,11cS)-1b-hydroxy-5a-methyl-5-oxo-1a,1b,2,5,5a,5b,6,7,11b,11c-decahydro-1-oxa-cyclopropa[g]chrysen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892