5-bromo-2-methyl-5-hexen-2-ol | 184697-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: 5-Bromo-2-methylhex-5-en-2-ol
• CAS: 184697-30-1
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: ZBKYBHVSPLFXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methyl-5-hexen-2-ol 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-1-benzylidene-5,5-dimethyl-2-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  乙炔乙烯基锂：连续环异构化-[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  由相应的炔属乙烯基溴化物（3）通过低温锂-溴交换生成的乙炔乙烯基锂（2）在加热下环化，用水淬灭后得到异构体纯的共轭双外环1,3-二烯（ 1）良品至良品。可以制备五元和六元外环二烯：炔基乙烯基锂的5-exo封闭，其通过顺式加成进行完全立体控制，得到五元外环二烯的E-异构体，耐受远端炔碳上的芳基，甲硅烷基或烷基取代基；相应的6-exo过程较不容易，似乎仅限于在末端炔碳上带有阴离子稳定取代基（例如苯基或三甲基甲硅烷基）的底物。高反应性双环外1，3-二烯通过与多种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应，成为多环材料的前体。可以在一个罐中进行而无需分离中间体的连续交换-环化-环加成方法，为各种多环系统提供了有效，操作简单和非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961437l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-pentenoate 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5-bromo-2-methyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔乙烯基锂：连续环异构化-[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  由相应的炔属乙烯基溴化物（3）通过低温锂-溴交换生成的乙炔乙烯基锂（2）在加热下环化，用水淬灭后得到异构体纯的共轭双外环1,3-二烯（ 1）良品至良品。可以制备五元和六元外环二烯：炔基乙烯基锂的5-exo封闭，其通过顺式加成进行完全立体控制，得到五元外环二烯的E-异构体，耐受远端炔碳上的芳基，甲硅烷基或烷基取代基；相应的6-exo过程较不容易，似乎仅限于在末端炔碳上带有阴离子稳定取代基（例如苯基或三甲基甲硅烷基）的底物。高反应性双环外1，3-二烯通过与多种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应，成为多环材料的前体。可以在一个罐中进行而无需分离中间体的连续交换-环化-环加成方法，为各种多环系统提供了有效，操作简单和非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961437l

文献信息

• Acetylenic Vinyllithiums:  Consecutive Cycloisomerization−[4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：William F. Bailey、Nanette M. Wachter-Jurcsak、Mark R. Pineau、Timo V. Ovaska、Rachel R. Warren、Carl E. Lewis

  DOI：10.1021/jo961437l

  日期：1996.11.15

  terminal acetylenic carbon. The highly reactive bis-exocyclic 1,3-dienes serve as precursors to polycyclic materials through subsequent Diels-Alder reaction with a wide variety of dienophiles. The consecutive exchange-cyclization-cycloaddition methodology, which can be conducted in one pot without isolation of intermediates, provides an efficient, operationally simple, and diastereoselective route to diverse

  由相应的炔属乙烯基溴化物（3）通过低温锂-溴交换生成的乙炔乙烯基锂（2）在加热下环化，用水淬灭后得到异构体纯的共轭双外环1,3-二烯（ 1）良品至良品。可以制备五元和六元外环二烯：炔基乙烯基锂的5-exo封闭，其通过顺式加成进行完全立体控制，得到五元外环二烯的E-异构体，耐受远端炔碳上的芳基，甲硅烷基或烷基取代基；相应的6-exo过程较不容易，似乎仅限于在末端炔碳上带有阴离子稳定取代基（例如苯基或三甲基甲硅烷基）的底物。高反应性双环外1，3-二烯通过与多种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应，成为多环材料的前体。可以在一个罐中进行而无需分离中间体的连续交换-环化-环加成方法，为各种多环系统提供了有效，操作简单和非对映选择性的途径。