(E)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate | 1415412-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1415412-15-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: PHOLMCJGGKMPIJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺的不对称迈克尔加成反应的新颖实用的不对称合成β2,3-氨基酯

  摘要：

  开发了一种实用的合成具有各种取代基的手性β2，3-氨基酯的方法，其特征在于手性锂酰胺与三取代的（E）-α，β-不饱和酯的不对称迈克尔加成反应。我们发现，高度面选择性质子化发生通过快速加入水以从迈克尔加成反应得到的烯醇化物中间体，得到ñ -保护的β 2,3-氨基酯在中度至良好的产率。通过简便地制备几何纯的三取代（E）-α，β-不饱和酯，这是我们小组最近建立的。通过使用在迈克尔加成物的氨基基团的脱保护Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）β有效地提供2,3-具有各种取代基的氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.037
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  基于手性胺不对称迈克尔加成构建无环全碳四元立体中心

  摘要：

  无环的不对称季立体，其由四个碳-碳键，微细地通过利用从手性氨基化锂与三取代（的不对称迈克尔加成反应得到的烯醇化物中间体的面朝选择性烷基化构建ë）-α，β-不饱和酯。目前的面选择性烷基化能够使用不同的卤代烷作为亲电子试剂，以提供具有全碳四元立体中心的各种迈克尔加合物。关于手性助剂的脱保护，我们之前研究中使用的N-碘代琥珀酰亚胺在目前的情况下不起作用；然而，我们发现在 H 2存在下，一氯化吡啶碘O可有效去除氨基上的冰片基和苄基以提供β-氨基酯衍生物。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00436

文献信息

• Solid supported palladium(0) nano/microparticle: a ligand-free efficient recyclable heterogeneous catalyst for mono- and β,β-double-Heck reaction
  作者：Dharminder Sharma、Sandeep Kumar、Arun K. Shil、Nitul Ranjan Guha、Bandna、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.062

  日期：2012.12

  β-double-Heck reactions. Different β-unsubstituted and substituted alkenes including acrylate, methacrylate, crotonate, styrene, acrylonitrile, and acrylamide were investigated successfully for mono- and β,β-double-Heck reactions with aryl iodide under milder reaction condition. One-pot β,β-double-Heck reaction of aryl iodides with α,β-unsaturated ester, amide, nitrile, and styrene derivatives were also performed

  发现固体负载的钯纳米/微粒是进行单-和β，β-双-Heck反应的活性催化剂。在温和的反应条件下，成功地研究了不同的β-未取代和取代的烯烃，包括丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，苯乙烯，丙烯腈和丙烯酰胺，用于与碘化芳基的单和β，β-双-Heck反应。芳基碘化物与α，β-不饱和酯，酰胺，腈和苯乙烯衍生物的一锅β，β-双-Heck反应也可以在标准反应条件下进行。宽泛的官能团耐受性，容易的催化剂回收以及高达十二倍的可回收性而又不显着降低催化活性，这对本发明的方法尤为重要。
• A Facile and Convenient Synthesis of Trisubstituted (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters by Tandem Acetylation-E1cB Reaction
  作者：Minoru Ozeki、Ayumi Hachino、Takashi Shigeta、Aya Niki、Natsuko Kobayashi、Hideki Mizutani、Akihiro Nakamura、Ayano Horie、Kenji Arimitsu、Tetsuya Kajimoto、Shinzo Hosoi、Hiroki Iwasaki、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.1248/cpb.c18-00666

  日期：2019.1.1

  A facile and convenient synthesis of trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters was developed by improving our previously established method. The new method circumvented the separation of the intermediates, which have an activating group of the hydroxyl group in β-hydroxy esters, furnishing α,β-unsaturated esters in shorter steps than the previous method: an acetylation of β-hydroxy group and subsequent

  通过改进我们先前建立的方法，开发了一种简便易行的三取代（E）-α，β-不饱和酯的合成方法。新方法规避了中间体的分离，该中间体在β-羟基酯中具有羟基的活化基团，与以前的方法相比，可在更短的步骤中提供α，β-不饱和酯：β-羟基的乙酰化和随后的E1cB反应一齐进行。另外，该新方法不仅可以将底物的非对映异构体混合物用于E1cB反应，而且具有广泛的底物范围，这将使得能够合成各种三取代的（E）-α，β-不饱和酯。
• TEULADE, MARIE-PAULE;SAVIGNAC, PHILIPPE;ABOUT-JAUDET, ELIE;COLLIGNON, NOE+, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 71-81
  作者：TEULADE, MARIE-PAULE、SAVIGNAC, PHILIPPE、ABOUT-JAUDET, ELIE、COLLIGNON, NOE+

  DOI：——

  日期：——