1-{2-[(E)-2-(ethyloxycarbonyl)ethenyl](p-methoxyphenyl)}-1H-pyrazole | 1350896-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[(E)-2-(ethyloxycarbonyl)ethenyl](p-methoxyphenyl)}-1H-pyrazole
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(5-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acrylate
• CAS: 1350896-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: ANNJZYFMZSYTME-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑 、 丙烯酸乙酯 在 C₁₀H₁₄*C₁₀H₁₁O₂^(1-)*Ru⁽²⁺⁾*C₁₀H₆Br₂N₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到1-{2-[(E)-2-(ethyloxycarbonyl)ethenyl](p-methoxyphenyl)}-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钌-联吡啶配合物催化芳基吡唑衍生物的CH链烯基化

  摘要：

  摘要已证明在丙烯酸Ru（II）配合物SPS-BPY和SPS-DB-BPY催化剂以及\（\ hbox {Cu（OAc）} _ {2} {\ cdot } \ hbox {H} _ {2} \ hbox {O} \）作为氧化剂。发现该反应是原子经济的，并且其特征在于许多具有优异的化学选择性的取代的N-芳基吡唑。该反应允许在生态友好型溶剂体系下进行直接烯基化。该协议对官能团的不同耐受性为使用钌（II）联吡啶配合物作为N-芳基吡唑的氧化杂化的生产方法开辟了新的见解。 图形概要 概要钌（II）-联吡啶催化剂用于在无添加剂和助催化剂的温和条件下对芳基吡唑和芳基恶唑啉进行CC链烯基化。全面的底物范围和高化学选择性使该协议具有通用性。该方法防止了均相偶合副产物的形成，从而挑战了传统的烯基化反应，并在钌催化中开辟了新的领域。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1478-4

文献信息

• Ruthenium diacetate-catalysed oxidative alkenylation of C–H bonds in air: synthesis of alkenyl N-arylpyrazoles
  作者：Percia B. Arockiam、Cedric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c1gc15875a

  日期：——

  Ru(OAc)2(p-cymene) catalyses the directed dehydrogenative alkenylation of N-aryl pyrazoles by styrene and alkyl acrylates in the presence of a catalytic or stoichiometric amount of Cu(OAc)2·H2O in air; the acetic acid solvent plays a key role. With arene electron-donating groups, ruthenium-catalysed ortho-dialkenylation with alkyl acrylates can be obtained. A new method to generate the oxidative homocoupling of N-phenylpyrazole is provided with the Ru(OAc)2(p-cymene) catalyst.

  Ru(OAc)2(p-cymene) 在空气中催化苯乙烯和丙烯酸烷基酯对 N-芳基吡唑的定向脱氢烯基化反应，催化剂中的 Cu(OAc)2Â-H2O 在催化或一定量的情况下存在；乙酸溶剂起着关键作用。有了炔电子供体基团，就能获得钌催化的烷基丙烯酸酯正二烯酸化反应。Ru(OAc)2(p-cymene) 催化剂提供了一种生成 N-苯基吡唑氧化偶联反应的新方法。