N-(5-iodopentyl)methanesulfonamide | 1258600-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-iodopentyl)methanesulfonamide
• CAS: 1258600-96-2
• 化学式: C₆H₁₄INO₂S
• 分子量: 291.153
• InChiKey: AHOCYUSRUKVXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-oxide 、 N-(5-iodopentyl)methanesulfonamide 在 偶氮二甲氧基异庚腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(6-methylsulfonylamino-1-trifluoromethylhexyl)-1,3-dithiane 1-oxide 、 2-(6-methylsulfonylamino-1-trifluoromethylhexyl)-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-（2,2,2-三氟亚乙基）-1,3-二噻吩-1-氧化物的分子间还原性自由基加成：实验和理论研究

  摘要：

  已经设计了氢化锡介导的有机卤化物向2-（2,2,2-三氟亚乙基）-1,3-二噻吩1-氧化物的自由基加成。该反应等同于向三氟甲基烯酮的不可实现的自由基加成，提供有用的α-三氟甲基羰基当量。DFT计算已阐明，底物的三氟甲基和亚砜基对于自由基加成的成功，降低自由基加成步骤的势垒并控制反应的立体选择性起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol1025926