methyl (methyl 4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosid)onate | 1569902-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosid)onate
• CAS: 1569902-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₅IO₈
• 分子量: 472.274
• InChiKey: JKKAUGSETSNDCN-FOVHOZRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosid)onate 在 偶氮二异丁腈 、 tri-tert-butylstannane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到methyl (methyl 4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,6-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-1-yno-octitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (methyl 4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-iodo-D-glycero-β-D-galacto-2-octulopyranosid)onate 、
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j