8,10-dihydroxy-6-methyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-one | 861642-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,10-dihydroxy-6-methyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-one
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-5-methylquinolino[2,3-b]quinolin-12-one
• CAS: 861642-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: VPXDAQXBHQTFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-dihydroxy-6-methyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 146.25h， 生成 5-methoxy-2,2,13-trimethyl-2,13-dihydro-6H-benzo[b]-chromeno[7,6-g][1,8]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]色酚[6,5- g ] [1,8]萘啶-7的合成，抗肿瘤活性及作用机理

  摘要：

  一系列6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3,14-二氢-7H-苯并[ b ]铬基[6,5 -g ] [1,8]萘啶-7-one（4），13苯并[ b ]丙烯醛的-aza衍生物，即5-甲氧基-2,2,13-三甲基-2,13-二氢-6H-苯并[ b ]色酚[7,6- g ] [1,8]萘啶的异构体设计并合成了-6-6 （5）以及相关的顺式二醇单酯和二酯。他们的体内和体外评估生物活性。如先前在丙烯醛系列中观察到的，酯是表现出亚微摩尔活性的最有效的衍生物。其中单酯特别活跃。外消旋二乙酸酯21对KB-3-1细胞系表现出很强的活性，被选择用于体内评估并被证明具有活性，抑制肿瘤的生长超过80％。分离两种对映异构体后，还评估了化合物21a和21b对C38结肠腺癌的抗药性。他们的活动被发现有很大的不同。

  DOI：

  10.1021/jm500927d
• 作为产物：
  描述：

  8,10-dimethoxy-6-methyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-one 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8,10-dihydroxy-6-methyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]chromeno-naphthyridin-7-one and pyrano[2',3':7,8]quino[2,3-b]quinoxalin-7-one compounds

  摘要：

  从以下公式中选择的一种化合物（I）：其中：B1、B2代表碳或氮，X、Y、X1和Y1代表从氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氰基、三卤代烷基和NRaRb中选择的基团，在其中Ra和Rb如描述中定义，R1代表氢或烷基，R2代表从氢、烷基、—OR″a、—NR′aR′b、—O-Ta-OR″a、—NR″a-Ta-NR′aR′b、NR″a—C(O)-TaH、—O—C(O)-TaH、—O-Ta-NRa′Rb′、—NR″a-Ta-OR″a、—NR″a-Ta-CO2R″a和—NR″a—C(O)-Ta-NR′aR′b中选择的基团，在其中R′a、R′b、R″a和Ta如描述中定义，R3、R4代表氢或烷基，A代表公式—CH(R5)—CH(R6)—、—CH═C(R7)—、—C(R7)═CH—、—C(O)—CH(R8)—或—CH(R8)—C(O)—中的基团，其中R5、R6、R7和R8如描述中定义，其异构体、N-氧化物和与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物产品。

  公开号：

  US20050171114A1

文献信息

• US7741325B2
  申请人：——

  公开号：US7741325B2

  公开（公告）日：2010-06-22