4-氨基-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸 | 383427-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸
• 中文别名: 西地那非杂质
• 英文名称: 4-amino-1-methyl-3-n-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-amino-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；4-amino-2-methyl-5-propylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 383427-88-1
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD06660479
• 分子量: 183.21
• InChiKey: FKSOXLYNWYTDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸 在 氯磺酸 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-乙氧基-3-(1-甲基-7-氧代-3-丙基-6,7-二氢-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种西地那非的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种西地那非的制备方法，在溶剂中加入4‑氨基‑1‑甲基‑3‑丙基‑1H‑吡唑‑5‑甲酸(A1)和2‑乙氧基苯甲腈(A2)，在二价铜盐催化剂和碘单质的共同作用下，直接构筑含有嘧啶环中间体A3；A3依次与氯磺酸、N‑甲基哌嗪反应，即得西地那非。本发明可以一步构筑嘧啶环，只需三步反应即可合成西地那非，反应后处理简单，三步反应均是从水溶液中析出固体，通过水洗、重结晶即可得到高纯度的西地那非，且反应的收率较高。此外，本发明反应条件温和，无需使用强碱的环化条件，避免了副产物的产生，且工艺操作简单，产品纯度高，具有大规模工业化生产的潜力。

  公开号：

  CN115043845A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酸 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-氨基-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  EP1637523

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel process for the preparation of pyrazolopyrimidinones
  申请人：——

  公开号：US20020013464A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  There is provided a process for the production a compound of general formula I: 1 wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have meanings given in the description, which process comprises the reaction of a compound of formula II, 2 wherein R x is a group substitutable by an aminopyrazole, with a compound of general formula III 3

  提供了一种生产一种通式I的化合物的方法：其中A，R1，R2，R3和R4具有描述中给定的含义，该方法包括将通式II的化合物进行反应，其中Rx是可由氨基吡唑取代的基团，与通式III的化合物进行反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLOPYRIMIDINONES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1292586A1

  公开（公告）日：2003-03-19
• US6667398B2
  申请人：——

  公开号：US6667398B2

  公开（公告）日：2003-12-23
• US7005520B2
  申请人：——

  公开号：US7005520B2

  公开（公告）日：2006-02-28
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLOPYRIMIDINONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PYRAZOLOPYRIMIDINONES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2001098284A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  There is provided a process for the production of a compound of general formula (I) wherein A, A?1, R2, R3 and R4¿ have meansings given in the description, which process comprises the reaction of a compound of formula (II), wherein Rx is a group substitutable by an aminopyrazole, with a compound of general formula (III).