(1S,5S,8R)-8-(5-2'-tetrahydropyranyloxy-cis-2-pentenyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 223448-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5S,8R)-8-(5-2'-tetrahydropyranyloxy-cis-2-pentenyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• CAS: 223448-51-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: RULXXEYEVXZGQI-KUFNTLRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.770±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.117±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,8R)-8-(5-2'-tetrahydropyranyloxy-cis-2-pentenyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 二甲基氯化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Trifluoro-acetic acid (Z)-5-((1R,2S,5S)-2-hydroxy-5-methoxycarbonylmethyl-cyclopentyl)-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate, natural methyl β-d-glucopyranosyloxyjasmonate and its epimer

  摘要：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate 3, natural methyl beta-D-glucopyranosyloxyjasmonate 6, and its epimer, methyl beta-D-glucopyranosyl-tuberonate 5 is described. They were synthesized via mild deprotection of dichloroacetate and trifluoroacetate by methanolysis from the enantiomerically pure dithiane 9. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00157-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,8R)-8-(1',3'-dithianyl-2')methyl-2-oxabicyclo[3,2,1]octan-3-one 在 phosphate buffer 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,5S,8R)-8-(5-2'-tetrahydropyranyloxy-cis-2-pentenyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate, natural methyl β-d-glucopyranosyloxyjasmonate and its epimer

  摘要：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate 3, natural methyl beta-D-glucopyranosyloxyjasmonate 6, and its epimer, methyl beta-D-glucopyranosyl-tuberonate 5 is described. They were synthesized via mild deprotection of dichloroacetate and trifluoroacetate by methanolysis from the enantiomerically pure dithiane 9. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00157-x