Acetic acid (3aS,4S,5R,7S,7aR)-5-(acetyl-methyl-amino)-7-ethoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester | 137555-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4S,5R,7S,7aR)-5-(acetyl-methyl-amino)-7-ethoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
• CAS: 137555-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₇
• 分子量: 372.419
• InChiKey: SZXJRBHERSRWEE-QRTUWBSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1L-(1,3/2,4,6)-6-azido-1,2-O-isopropylidene-4-nitro-1,2,3-cyclohexanetriol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1,4-环己二烯 、 硼烷 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 Acetic acid (3aS,4S,5R,7S,7aR)-5-(acetyl-methyl-amino)-7-ethoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (+)-hyosamine and (−)-hyosamine

  摘要：

  立体异构氨基环己醇抗生素高霉素B和去斯托霉素A的两个组成部分，即（+）-高霉胺和（-）-高霉胺（1L-和1D-(1,3/2,4,6)-4-氨基-6-甲基氨基-1,2,3-环己三醇1和2，分别）分别从常见的制备前体3，1L-(1,3/2,4,6)-6-偶氮-1,2-O-异丙基-4-硝基-1,2,3-环己三醇中以对映选择的方式独立合成，后者可方便地从D-甘露醇获得。关键策略涉及将3中的氮功能选择性和顺序还原到氨基阶段，并在适当阻滞的衍生物中安装N-甲基基团。基于这一原则进行了几种变化，成功完成了对1的一种方法以及对2的两种方法。目标胺被表征为它们的结晶五-N，O-乙酰衍生物12和22。关键词：氨基环己醇抗生素，高霉胺的对映选择性合成，氮取代的1,2,3-环己三醇。

  DOI：

  10.1139/v91-231