6-Chlor-2-dimethylamino-4-phenylchinolin | 31576-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chlor-2-dimethylamino-4-phenylchinolin
• 英文别名: (6-chloro-4-phenyl-quinolin-2-yl)-dimethyl-amine；2-Dimethylamino-4-phenyl-6-chlor-chinolin；6-Chloro-2-dimethylamino-4-phenylchinolin；6-chloro-N,N-dimethyl-4-phenylquinolin-2-amine
• CAS: 31576-98-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: HIOXPUWVKXDDND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  450.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-2-dimethylamino-4-phenylchinolin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.03h， 生成 6-Chlor-2-methoxy-4-phenylchinolin
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺缩醛环化，第二部分 2-氨基喹啉和吡咯并 [2,3-b] 喹啉

  摘要：

  芳香族氨基酮与酰胺缩醛 3 和 7 缩合形成 2-氨基和吡咯并喹啉衍生物。脒可以作为中间体分离。2-喹啉基-三甲基铵盐是可亲核取代的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190409
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-Chlor-2-dimethylamino-4-phenylchinolin
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines with potent antidepressant activity.

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-4-苯基喹啉，并在小鼠中药理评估了这些化合物对中枢神经系统的影响。在这些化合物中，许多2-(取代哌嗪基)衍生物表现出对美克洛西丁诱导的低体温和植物人状态的显著拮抗作用，同时对运动活动也有一定的抑制效果。一些化合物被发现具有抑制颤动素诱发的震颤的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2618

文献信息

• Iodine-Promoted Formal [5+1] Annulation of 2-Vinylanilines and Thiurams: A Facile Approach to the Synthesis of 2-Aminoquinolines
  作者：Jing Jiao、Pengyang Wang、Zhipeng Zhang、Fangtao Xiao

  DOI：10.1055/a-1735-6250

  日期：2022.4

  tetraalkylthiuram disulfides in the presence of iodine and copper(II) triflate. This reaction directly employs readily available and low-cost thiuram as both a C1 synthon and a nitrogen source, providing a facile approach to one-step syntheses of a variety of 2-aminoquinolines in good to excellent yields.

  喹啉，尤其是 2-氨基喹啉，是药物化学中非常重要的杂环化合物。2-氨基喹啉可以通过逐步构建喹啉环，然后进行额外的胺化来合成；然而，这个协议很麻烦。在这里，我们描述了在碘和三氟甲磺酸铜 (II) 存在下 2-乙烯基苯胺与四烷基秋兰姆二硫化物的 [5+1]-环化反应。该反应直接使用容易获得且成本低廉的秋兰姆作为 C1 合成子和氮源，为一步合成各种 2-氨基喹啉提供了一种简便的方法，并且收率良好。
• HINO KATSUHIKO; FURUKAWA KIYOSHI; NAGAI YASUTAKA; UNO HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2618-2622
  作者：HINO KATSUHIKO、 FURUKAWA KIYOSHI、 NAGAI YASUTAKA、 UNO HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• EIDEN, F.;BERNDL, K., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 338-347
  作者：EIDEN, F.、BERNDL, K.

  DOI：——

  日期：——