2,6-二氯-4-苯基喹啉 | 10352-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-4-苯基喹啉
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-phenylquinoline
• 英文别名: 2,6-Dichlor-4-phenylchinolin；2,6-dichloro-4-phenyl-quinoline；2,6-Dichlor-4-phenyl-chinolin
• CAS: 10352-30-4
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• mdl: MFCD00436567
• 分子量: 274.149
• InChiKey: FSVNVFMEUXPATP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-4-苯基喹啉 在 盐酸 、 hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(n-Butylamino)-6-chlor-4-phenylchinolin
  参考文献：
  名称：

  Dietz; Bahr, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 12, p. 751 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6-二氯-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(4'-Diethylamino-1'-methylbutylamino)-4-phenylquinoline and a 6-Chloro Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a522

文献信息

• Triazolyl benzophenone compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04000151A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Intermediates of the formula IV: ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; and wherein R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, bromo, nitro, and trifluoromethyl are produced by a multistep synthesis. The final compounds are tranquilizers and sedatives and can be used in mammals, including man, and in birds.

  公式IV的中间体：##STR1##其中R从氢和1到3个碳原子的烷基中选择；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4从氢、氟、氯、溴、硝基和三氟甲基中选择，通过多步合成制备。最终化合物是镇静剂和镇静剂，可用于哺乳动物，包括人类，以及鸟类。
• 2-[3-(Phthalimidomethyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03993660A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  A process to make 6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]-benzodiazepines by converting 2-[3-(hydroxymethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenones to 2-[3-[(phthalimido or methanesulfonyl)methyl]-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenones and converting these compounds to the highly active 6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines useful as tranquilizers and sedatives.

  将2-[3-(羟甲基)-4H-1,2,4-三唑-4-基]苯酮转化为2-[3-[(邻苯二甲酰亚胺或甲磺酰基)甲基]-4H-1,2,4-三唑-4-基]苯酮，然后将这些化合物转化为作为镇静剂和催眠剂有用的高活性6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]-苯二氮䓬。
• Novel synthesis of the pharmacologically important 1-substituted-6-phenyl-4<i>H</i>-<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：Jackson B. Hester

  DOI：10.1002/jhet.5570170331

  日期：1980.5

  Several 6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines have useful biological activity both in experimental animals and in man. This manuscript describes a novel synthesis of these compounds from intermediates that do not have a pre-formed benzodiazepine ring system.

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Li-Ping Guan、Qing-Hao Jin、Shou-Feng Wang、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800116

  日期：2008.12

  A series of novel 5‐phenyl‐[1,2,4]‐triazolo[4,3‐a]quinoline derivatives was synthesized by the cyclization of 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene with formohydrazide. The starting material 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene was synthesized from ethyl‐3‐oxo‐3‐phenylpropanoate and substituted aniline. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test and

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。
• 4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines with potent antidepressant activity.
  作者：KATSUHIKO HINO、KIYOSHI FURUKAWA、YASUTAKA NAGAI、HITOSHI UNO

  DOI：10.1248/cpb.28.2618

  日期：——

  A series of 2-amino-4-phenylquinolines was synthesized and the effects of these compounds on the central nervous system were evaluated pharmacologically in mice. Among these compounds, many 2-(substituted piperazinyl) derivatives exhibited a potent antagonism to hypothermia and catalepsy induced by reserpine, as well as some inhibitory effect on locomotor activity. Some compounds were found to possess activity to inhibit tremorine-induced tremor.

  合成了一系列2-氨基-4-苯基喹啉，并在小鼠中药理评估了这些化合物对中枢神经系统的影响。在这些化合物中，许多2-(取代哌嗪基)衍生物表现出对美克洛西丁诱导的低体温和植物人状态的显著拮抗作用，同时对运动活动也有一定的抑制效果。一些化合物被发现具有抑制颤动素诱发的震颤的活性。