(E)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 83185-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(2-benzothiazolyl)-2-propen-1-one；1-Benzothiazole-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 83185-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: WVKYMDNTUGIFSH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-acetylbenzothiazole with 2-formylbenzothiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00526082
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯并噻唑 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(E)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-acetylbenzothiazole with 2-formylbenzothiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00526082

文献信息

• I2 promoted domino oxidative cyclization for one-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles via metal-free sp3 C–H functionalization
  作者：Yan-Ping Zhu、Mi Lian、Feng-Cheng Jia、Mei-Cai Liu、Jing-Jing Yuan、Qing-He Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c2cc34561g

  日期：——

  An I(2) promoted domino protocol was developed to construct 2-acylbenzothiazoles from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones and o-aminobenzenethiols. The reaction proceeded smoothly under metal-free and peroxide-free conditions.

  一个I（2）促进多米诺协议被开发，构建从简单的2 acylbenzothiazoles和容易获得的芳族酮/不饱和的甲基酮和邻 - aminobenzenethiols。该反应的金属和无过氧化物的条件下顺利进行。
• Titanium-Mediated <i>aza</i>-Nazarov Annulation for the Synthesis of N-Fused Tricycles: A General Method to Access Lamellarin Analogues
  作者：Zhixin Liu、Xinyu Liu、Shengkuan Yang、Xiaohe Miao、Dehai Li、De Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01379

  日期：2022.8.5

  a unique strategy to access multifunctional N-fused tricycles from α,β-unsaturated isoquinoline ketone and sulfonamide under mild reaction conditions. The methodology features wide substrate tolerance, and a set of N-fused heteroarenes including quinoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, and benzothiazole cores are furnished efficiently. Moreover, the protocol is easy to scale up to synthesize

  具有氮结合的稠合杂环在许多研究领域中具有特殊的生物活性用途和高度重要性，尤其是基于异喹啉的 [6/6/5] 三环化合物。在这里，我们报告了一种独特的策略，可以在温和的反应条件下从 α,β-不饱和异喹啉酮和磺酰胺中获得多功能 N-稠合三环化合物。该方法具有广泛的底物耐受性，并有效地提供了一组 N-稠合杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉和苯并噻唑核。此外，该方案易于放大合成lamellarin类似物，产品的酰胺基团也易于转移到其他官能团。
• ZUBAROVSKIJ, V. M.;BRIKS, YU. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 5, 644-648
  作者：ZUBAROVSKIJ, V. M.、BRIKS, YU. L.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-acetylbenzothiazole with 2-formylbenzothiazole
  作者：V. M. Zubarovskii、Yu. L. Briks

  DOI：10.1007/bf00526082

  日期：1982.5