(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1421767-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-Methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5-tert-butyl-2-methylphenyl)sulfanyl-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1421767-98-7
• 化学式: C₃₇H₅₀O₆SSi
• 分子量: 650.952
• InChiKey: CKVIGKPVIYUJKY-PNQOGVIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dibutyl [methyl(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]phosphate
  参考文献：
  名称：

  Automated glycan assembly of a S. pneumoniae serotype 3 CPS antigen

  摘要：

  针对导致严重疾病的最常见细菌感染之一的肺炎球菌的疫苗依赖于与蛋白质结合的分离的胶囊多糖（CPS）。这种分离物包含不同链长和框移的异质寡糖混合物。获得定义明确的合成肺炎球菌CPS结构是可取的。已知的肺炎球菌3型CPS的合成依赖于耗时且产率低的后期氧化步骤，或者使用二糖建筑块，这限制了变异性。在这里，我们报告了第一个迭代自动糖基组装（AGA）的可结合的肺炎球菌3型CPS三糖的组装。使用一种新型葡萄糖醛酸建筑块组装了这种寡糖，以避免需要后期氧化。在每个糖基化周期之前引入一个活化剂的洗涤步骤大大增加了产量，通过中和合成周期中去保护步骤中的任何残留碱。这个工艺改进适用于许多其他寡糖的AGA。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.139
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGOSACCHARIDES AND OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES DERIVED FROM CLOSTRIDIUM DIFFICILE POLYSACCARIDE PS-I, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF, IN PARTICULAR AS VACCINES AND DIAGNOSTIC TOOLS
  [FR] OLIGOSACCHARIDES ET CONJUGUÉS D'OLIGOSACCHARIDES-PROTÉINES PROVENANT DE POLYSACCARIDES PS-I DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION, EN PARTICULIER EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC

  摘要：

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列a-L-Rhap-（1→3）-β-D-Glcp-（1→4）-[a-L-Rhap-（1→3]-a-D-Glcp-（1→2）-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接子L，用于与载体蛋白共轭或固定在表面上。该发明的进一步方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。

  公开号：

  WO2013017254A1

文献信息

• Automated glycan assembly of branched β-(1,3)-glucans to identify antibody epitopes
  作者：M. W. Weishaupt、H. S. Hahm、A. Geissner、P. H. Seeberger

  DOI：10.1039/c7cc00520b

  日期：——

  [small beta]-(1,3)-Glucans exhibit immunomodulatory and anti-tumor effects. Since the isolation of pure [small beta]-(1,3)-glucan oligosaccharides from natural sources is complicated, especially when certain branching patterns are desired, chemical synthesis is frequently the...

  小β-（1,3）-葡聚糖表现出免疫调节和抗肿瘤作用。由于从自然来源中分离纯的小β-（1,3）-葡聚糖寡糖非常复杂，尤其是当需要某些分支模式时，化学合成通常是...
• Gold(I)-promoted synthesis of a β-(1,3)-glucan hexadecasaccharide via the highly convergent strategy
  作者：Zixuan Wang、Qingting Hua、You Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2019.06.014

  日期：2019.8

  gold(I)-promoted approach for the efficient assembly of a β-(1,3)-glucan hexadecasaccharide via the orthogonal and consecutive activation of thioglycosides and glucosyl ortho-hexynylbenzoates in a highly convergent manner. The synthetic hexadecasaccharide serves as the basis for further evaluation of their biological functions.

  由于难以从天然来源中分离出β-（1,3）-葡聚糖多糖，因此难以阐明β-（1,3）-葡聚糖的构效关系。我们描述了一种金（I）促进的方法，通过硫糖苷和葡糖基邻己基苯甲酸酯以高度收敛的方式进行正交和连续激活，可有效组装β-（1,3）-葡聚糖十六烷基糖。合成的十六糖用作进一步评估其生物学功能的基础。
• OLIGOSACCHARIDES AND OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES DERIVED FROM CLOSTRIDIUM DIFFICLE POLYSACCARIDE PS-I, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF, IN PARTICULAR AS VACCINES AND DIAGNOSTIC TOOLS
  申请人：Seeberger Peter H.

  公开号：US20140193416A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide a-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[a-L-Rhap-(1→3]-a-D-Glcp-(1→2)-a-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools.

  本发明涉及一种合成寡糖，其代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I重复单元的一部分，并具有五糖核苷酸序列a-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[a-L-Rhap-(1→3]-a-D-Glcp-(1→2)-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选地，所述合成寡糖至少带有一种连接物L，用于与载体蛋白质结合或固定在表面上。本发明的其他方面涉及有利的方法，用于合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白质结合物，以及其用途，特别是作为疫苗和诊断工具。
• Oligosaccharides and oligosaccharide-protein conjugates derived from Clostridium difficile polysaccharide PS-I, methods of synthesis and uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools
  申请人：Seeberger Peter H.

  公开号：US09238669B2

  公开（公告）日：2016-01-19

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide a-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[a-L-Rhap-(1→3]-a-D-Glcp-(1→2)-a-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools.

  本发明涉及一种合成寡糖，它代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I重复单元的一部分，并具有五糖的序列a-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[a-L-Rhap-(1→3]-a-D-Glcp-(1→2)-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选地，所述合成寡糖至少带有一种连接物L，用于与载体蛋白质结合或固定在表面上。本发明的其他方面涉及有利的方法，用于合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白质结合物，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。
• ANTIBODIES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF DISEASES CAUSED BY CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20160137724A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to an antibody having specificity for an immunogenic determinant consisting of the pentasaccharide repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I: α- L -Rhap-(1→3)-β- D -Glcp-(1→4)-[α- L -Rhap-(1→3)]-α- D -Glcp-(1→2)-α- D -Glcp or a fragment thereof. Said antibody is able to prevent and treat diseases caused by C. difficile . The present invention further pertains to a method of treating or preventing a disease caused by the pathogen Clostridium difficile , which comprises administering to a subject said antibody or a vaccine composition comprising said antibody.

  本发明涉及一种具有特异性的抗体，其针对克罗斯特菌困难梭菌糖聚合物PS-I的五糖重复单元或其片段的免疫表位。该抗体能够预防和治疗由C. difficile引起的疾病。本发明还涉及一种治疗或预防由病原体Clostridium difficile引起的疾病的方法，该方法包括向受试者注射所述抗体或包含所述抗体的疫苗组合物。