2-(t-butyl)-6-iodo-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate | 1245635-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(t-butyl)-6-iodo-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-6-iodo-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate；2-iodo-6-tert-butyl-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate；(2-Tert-butyl-6-iodo-4-methylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1245635-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃IO₃S
• 分子量: 422.207
• InChiKey: QMGLVDUAVRTUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(t-butyl)-6-iodo-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate 、 (二苯基膦基)三甲基锡烷 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(3-(tert-butyl)-5-methyl-2-(trimethylstannyl)phenyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  在Arynes中通过C-P和C-Sn键形成邻三烷基锡烷基芳基膦

  摘要：

  一种新颖和有效的方法来邻位由就地与stannylated膦生成arynes的反应-trialkylstannyl arylphosphanes（R 3 Sn的 PR 2）进行说明。并发Ç  P和C  Sn键的形成具有高的产率发生，并且stannylated产品很容易转化成有价值的邻位-取代的arylphosphanes。该反应具有高效率，良好的区域选择性和优异的实用性的特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201509329
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 在 sodium percarbonate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-(t-butyl)-6-iodo-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-硼基苯甲酮的产生，它们的区域选择性狄尔斯-阿尔德反应和理论分析

  摘要：

  使用i -PrMgCl·LiCl从6硼基-2-碘苯基三氟甲烷磺酸盐中原位生成3-Borylbenzynes，并与取代的呋喃和吡咯一起用于Diels-Alder反应。反应允许良好的官能团相容性，并以高产率和高远端选择性产生环加合物。实现了产物的硼烷基的有效转化。这些反应中的一系列反应为生产多官能化的苯并稠合的芳族化合物提供了一种新方法。此外，通过DFT计算对这些Diels-Alder反应的区域选择性进行了理论分析，发现该反应主要受静电效应和由硼基引起的芳烃畸变的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.016

文献信息

• Preparation and Regioselective Diels-Alder Reactions of Borylbenzynes: Synthesis of Functionalized Arylboronates
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Yurio Kurita、Kozumo Saito、Kenji Azechi、Masahiro Egi、Keisuke Kakiguchi、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201002191

  日期：——

  B+[4+2]: 3‐Borylbenzynes undergo Diels–Alder reactions with substituted furans and pyrroles to give highly functionalized arylboronic acid derivatives with either good or exclusive regioselectivities (see picture). The effect of the boryl group on the regioselectivity arises from electronic rather than steric effects.

  B + [4 + 2]：3-甲硼烷基苯甲醛与取代的呋喃和吡咯进行Diels-Alder反应，得​​到具有良好或排他性区域选择性的高度官能化的芳基硼酸衍生物（参见图片）。硼烷基对区域选择性的影响来自电子效应而不是空间效应。
• Could London Dispersion Force Control Regioselective (2 + 2) Cyclodimerizations of Benzynes? YES: Application to the Synthesis of Helical Biphenylenes
  作者：Takashi Ikawa、Yuta Yamamoto、Akito Heguri、Yutaka Fukumoto、Tomonari Murakami、Akira Takagi、Yuto Masuda、Kenzo Yahata、Hiroshi Aoyama、Yasuteru Shigeta、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jacs.1c05434

  日期：2021.7.28

  dispersion-controlled noncatalytic (2 + 2) cyclodimerization of substituted benzynes to selectively afford proximal biphenylenes in high yields and regioselectivities, depending on the extent of dispersion interactions in the substituents. This method can be applied for the synthesis of novel helical biphenylenes, which would be fascinating for chemists as these compounds are potential skeletons for ligands, catalysts

  近年来，作为范德华势的有吸引力的组成部分，伦敦分散相互作用被发现在控制各种反应的区域和/或立体选择性方面发挥着重要作用。特别是，底物和催化剂（或配体）之间的分散相互作用在各种选择性催化剂中占主导地位。相比之下，在大多数非催化反应中，大取代基之间的排斥空间相互作用而不是吸引分散相互作用占主导地位。在此，我们展示了取代苄基的伦敦分散控制的非催化 (2 + 2) 环二聚化的第一个例子，根据取代基中分散相互作用的程度，以高产率和区域选择性选择性地提供近端联苯。