2-(5-bromopyridin-2-yl)-2-oxoethyl acetate | 1427172-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-bromopyridin-2-yl)-2-oxoethyl acetate
• CAS: 1427172-16-4
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: NEWIMEVCKQCUOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromopyridin-2-yl)-2-oxoethyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,3aS)-7-(6-(1,2-dihydroxylethyl)pyridin-3-yl)-3-(hydroxylmethyl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （Pyridin-3-yl）Benzoxazinyl-oxazolidinones的溶解度驱动优化导致有希望的抗菌剂。

  摘要：

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。

  DOI：

  10.1021/jm4000598
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(5-bromopyridin-2-yl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （Pyridin-3-yl）Benzoxazinyl-oxazolidinones的溶解度驱动优化导致有希望的抗菌剂。

  摘要：

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。

  DOI：

  10.1021/jm4000598