ethyl 2-(methylthio)-4-phenoxypyrimidine-5-carboxylate | 15400-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(methylthio)-4-phenoxypyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-Phenoxy-2-methylmercapto-pyrimidin-5-carbonsaeureethylester；2-methylsulfanyl-4-phenoxy-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-methylsulfanyl-4-phenoxypyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 15400-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: JXSLAQFMYYLPDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(methylthio)-4-phenoxypyrimidine-5-carboxylate 在 氯化亚砜 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 2-(1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)-4-phenoxypyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING WRN HELICASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DES INHIBITEURS DE L'HÉLICASE WRN

  摘要：

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein R1, R3, X, Y, Z, and W arc as defined herein. The compounds are, for example, inhibitors of WRN helicase and useful in treating a proliferative disease, such as cancer.

  公开号：

  WO2024010782A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 ([Cu₃(1,4-dimethylaminopyridine)₈(carbonate)₂]I₂)_n.xH₂O 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到ethyl 2-(methylthio)-4-phenoxypyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型μ3-CO3桥联线性聚合铜络合物([Cu3(DMAP)8(μ3-CO3)2]I2)n·xH2O：合成、表征及其在通过C-O和C合成苯氧基嘧啶和芳硫嘧啶中的催化应用–S交叉偶联反应

  摘要：

  该手稿报道了新型聚合物铜络合物 ([Cu 3 (DMAP) 8 (μ 3 -CO 3 ) 2 ]I 2 ) n · x H 2 O 的合成和表征及其在 C-O 和 C 中的成功应用-S 交叉偶联反应用于合成具有生物学意义的重要苯氧基嘧啶和芳硫嘧啶支架。尝试采用Roy等人报道的方法合成[Cu(DMAP) 4 I]I。经过轻微修改，作者发现了一种包含 μ 3 -CO 3桥的新聚合铜络合物。使用单晶 X 射线分析建立了复合物的聚合线性结构。还对聚合物复合物进行了 FT-IR、UV-vis 和 DSC 研究。这种新型聚合铜配合物被发现可以在短时间内有效催化水性介质中氯嘧啶和苯酚/硫酚之间的C-O/C-S交叉偶联反应，产生相应的苯氧基嘧啶和芳硫嘧啶。使用该方案，成功合成了 22 个苯氧基嘧啶和 6 个芳硫嘧啶。使用1 H 和13 C NMR 光谱和 HRMS 分析对合成的新型化合物进行了很好的表征，并使用

  DOI：

  10.1039/d4ra00001c

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Syntheses of Phenoxypyrimidines from Chloropyrimidines and Arylboronic Acids: A Cascade Avenue and Unconventional Substrate Pairs
  作者：Amar Jyoti Bhuyan、Sourav Jyoti Bharali、Abhilash Sharma、Dhiraj Dutta、Pranjal Gogoi、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00658

  日期：2022.9.2

  or their salts. In contrast to the general trend of delivering Suzuki–Miyaura cross-coupling products in reactions between aryl or alky halides and arylboronic acids, the substrate pairs used herein (chloropyrimidines and arylboronic acids) led to C–O bond formation under the reaction conditions. In total, 25 phenoxypyrimidines were successfully synthesized using the described protocol, 6 of which

  这封信描述了第一个避免直接使用酚类或其盐类的苯氧基嘧啶合成方法。与在芳基或烷基卤化物和芳基硼​​酸之间的反应中传递 Suzuki-Miyaura 交叉偶联产物的总体趋势相反，本文使用的底物对（氯嘧啶和芳基硼酸）导致在反应条件下形成 C-O 键。总共使用所描述的方案成功合成了 25 个苯氧嘧啶，其中 6 个与依曲韦林具有结构相似性。
• Substituierte Pyrimidine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0142040A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Neue substituierte Pyrimidine deraflgemeinen Formel(I), in welcher R', R2, R3, R4, Y, X und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, vor allem ihre Verwendung als Fungizide oder Bakterizide. Die neuen substituierten Pyrimidine können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden, indem man z.B. geeignete 4-Halogenpyrimidine mit Alkoholen oder Thiolen .umsetzt und gegenbenenfalls die entstehenden Thioverbindungen oxidiert.

  通式（I）中 R'、R2、R3、R4、Y、X 和 n 的含义，以及它们作为杀虫剂的用途，特别是作为杀真菌剂或杀菌剂的用途。 新的取代嘧啶可以通过各种方法制备，例如通过使合适的 4-卤代嘧啶与醇或硫醇反应，并酌情氧化所生成的硫代化合物。