methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 142504-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3-methylsulfonyloxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 142504-72-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₀S
• 分子量: 356.351
• InChiKey: LOYBDXHAAKLVLY-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones' reagent 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 4',7':5',6'-Di-O-isopropylidene derivative of cyclic ortho ester of methyl 3-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-gulopyranosiduronic acid with 2-hydroxymethyl-2-methyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  化学修饰甲基螨虫毒素的糖部分：九种类似物的合成和抑制活性

  摘要：

  九种甲基杀螨剂（1），阿卡波糖的核心结构及其同系物，6-羟基-（2），6-叠氮基-（3），6-氨基-（4），6-乙酰氨基-（5） ，6-甲氧基-（6），6-羟基-2-O-甲基-（8）和6-羟基-3-O-甲基衍生物（9），包括5-甲氧基羰基类似物（7）和3，通过对3,4-脱水α-D-吡喃半乳糖苷（17）和4,7：5,6-di甲基缩合衍生的2的糖部分进行化学修饰，合成了2的6-脱水衍生物（10）。 -O-异亚丙基新戊烯二胺（26）或通过26与6-取代的甲基3,4-脱水-α-D-吡喃半乳糖苷衍生物之间的直接偶合。化合物2和8显示出对酵母α-D-葡糖苷酶的显着抑制活性，几乎与1相似。在C-6为1的极性取代基的引入降低了抑制活性。有趣的是，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84132-c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学修饰甲基螨虫毒素的糖部分：九种类似物的合成和抑制活性

  摘要：

  九种甲基杀螨剂（1），阿卡波糖的核心结构及其同系物，6-羟基-（2），6-叠氮基-（3），6-氨基-（4），6-乙酰氨基-（5） ，6-甲氧基-（6），6-羟基-2-O-甲基-（8）和6-羟基-3-O-甲基衍生物（9），包括5-甲氧基羰基类似物（7）和3，通过对3,4-脱水α-D-吡喃半乳糖苷（17）和4,7：5,6-di甲基缩合衍生的2的糖部分进行化学修饰，合成了2的6-脱水衍生物（10）。 -O-异亚丙基新戊烯二胺（26）或通过26与6-取代的甲基3,4-脱水-α-D-吡喃半乳糖苷衍生物之间的直接偶合。化合物2和8显示出对酵母α-D-葡糖苷酶的显着抑制活性，几乎与1相似。在C-6为1的极性取代基的引入降低了抑制活性。有趣的是，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84132-c