methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 53717-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3-Diacetyl-6-trityl-α-methyl-D-glucopyranosid；methyl-(O²,O³-diacetyl-O⁶-trityl-α-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³-diacetyl-O⁶-trityl-α-D-glucopyranosid)；(2S,3R,4S,5R,6R)-5-Hydroxy-2-methoxy-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-(trityloxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 53717-00-3
• 化学式: C₃₀H₃₂O₈
• 分子量: 520.579
• InChiKey: YIPCTKCPIQXJBP-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones' reagent 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 cyclic ortho ester of methyl 3,4-anhydro-α-D-galactopyranosiduronic acid with 2-hydroxymethyl-2-methyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  化学修饰甲基螨虫毒素的糖部分：九种类似物的合成和抑制活性

  摘要：

  九种甲基杀螨剂（1），阿卡波糖的核心结构及其同系物，6-羟基-（2），6-叠氮基-（3），6-氨基-（4），6-乙酰氨基-（5） ，6-甲氧基-（6），6-羟基-2-O-甲基-（8）和6-羟基-3-O-甲基衍生物（9），包括5-甲氧基羰基类似物（7）和3，通过对3,4-脱水α-D-吡喃半乳糖苷（17）和4,7：5,6-di甲基缩合衍生的2的糖部分进行化学修饰，合成了2的6-脱水衍生物（10）。 -O-异亚丙基新戊烯二胺（26）或通过26与6-取代的甲基3,4-脱水-α-D-吡喃半乳糖苷衍生物之间的直接偶合。化合物2和8显示出对酵母α-D-葡糖苷酶的显着抑制活性，几乎与1相似。在C-6为1的极性取代基的引入降低了抑制活性。有趣的是，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84132-c
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mild benzhydrylation and tritylation of saccharidic hydroxyls promoted by acid washed molecular sieves

  摘要：

  Commercially available 4 Angstrom acid washed molecular sieves (AW 300 MS) promote the protection of primary and secondary saccharidic alcohols through a dehydration mechanism and in the absence of any strong protic or Lewis acid. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00758-5

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• A simple method for detritylation of carbohydrate derivatives
  作者：Giacomino Randazzo、Renato Capasso、M. Rosaria Cicala、Antonio Evidente

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84678-9

  日期：1980.10
• Preparation of Crystalline Methyl 4-O-Methyl-α-D-glucopyranoside and its Triacetate
  作者：Roy L. Whistler、Stanley J. Kazeniac

  DOI：10.1021/ja01640a065

  日期：1954.6
• Bredereck, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 777,781
  作者：Bredereck

  DOI：——

  日期：——
• C-4 EPIMERIZATION OF α-D-GLUCOPYRANOSIDE: A FACILE SYNTHESIS OF 4-<i>O</i>-ACETYL-α-D-GALACTOPYRANOSYL DERIVATIVES
  作者：A. S. Md. Sofian、C. Kuan Lee

  DOI：10.1081/car-100106926

  日期：2001.7.31

  An unexpected epimerization resulting from the reaction of alpha -D-glucopyranosyl derivatives with DAST is described. The reaction of 3,4-di-O-acetyl-1,6-di-O-trityl-beta -D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-alpha -D-glucopyranoside (1), methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-trityl-alpha -D-glucopyranoside (6), 2,3-di-O-acetyl-6-O-trityl-alpha -D-glucopyranosyl 2,3-di-O-acetyl-6-0-trityl-alpha -D-glucopyranoside (13), and 2,3-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-alpha -D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha -D-glucopyranoside (14) with DAST at 0 degreesC did not give the expected C-4 fluorodeoxy galacto derivatives, but instead, the corresponding 4-O-acetyl-3-hydroxy-alpha -D-galactopyranosides in yields of 52-78%. When the treatment of 6 was carried out at -25 degreesC for similar to5 min the corresponding diastereomeric 4-O-diethylaminosulfinates (9a,b) were isolated as the major products (40%). Evidence suggests that the epimerization reaction most probably resulted from an intramolecular displacement of the intermediate diethylaminosulfur difluoride ester or diethylaminosulfinyl ester by the neighbouring acetoxy groups.