dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1061300-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-galactopyranoside
• CAS: 1061300-56-8
• 化学式: C₄₆H₆₀O₅S
• 分子量: 725.045
• InChiKey: IURPRDRCHWPERI-GZNIJYTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 methyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sulfobromophthalein sodium 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以72%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->2)]-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用独特而无味的十二烷基硫糖基供体合成肠炎沙门氏菌O抗原多糖的四糖重复单元

  摘要：

  肠炎沙门氏菌的脂多糖独特的四糖重复单元的第一个全合成是通过组装十二烷基硫代糖苷完成的。关键的关键步骤是一种罕见的支链双脱氧糖，d-泰威糖（3,6-二脱氧D-的制备阿拉伯糖-d-己糖）和顺序的糖基化区域选择性的在中央d甘露糖残基的2,3位5与d-酪糖6和d-半乳糖供体7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.097
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 苯胺,4-[(1E)-2-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]乙烯基]- 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.72 g的产率得到dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用独特而无味的十二烷基硫糖基供体合成肠炎沙门氏菌O抗原多糖的四糖重复单元

  摘要：

  肠炎沙门氏菌的脂多糖独特的四糖重复单元的第一个全合成是通过组装十二烷基硫代糖苷完成的。关键的关键步骤是一种罕见的支链双脱氧糖，d-泰威糖（3,6-二脱氧D-的制备阿拉伯糖-d-己糖）和顺序的糖基化区域选择性的在中央d甘露糖残基的2,3位5与d-酪糖6和d-半乳糖供体7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.097

文献信息

• Reversal of Anomeric Selectivity with O-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors and Thiols as Acceptors Under Acid/Base Catalysis
  作者：Amit Kumar、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201200138

  日期：2012.5

  Boron trifluoride or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalysed the generation of thioglycosides from O-glucopyranosyl or O-galactopyranosyl trichloroacetimidates and thiols giving mainly or exclusively α-thioglycosides. However, the same reactions with phenylboron difluoride as catalyst are highly β-selective. An SN2-type reaction course under acid/base catalysis is invoked by these and previous

  三氟化硼或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化从 O-吡喃葡萄糖基或 O-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯和硫醇生成硫糖苷，主要或仅产生 α-硫糖苷。然而，与作为催化剂的苯基二氟化硼的相同反应是高度β-选择性的。这些和以前的结果引发了酸/碱催化下的 SN2 型反应过程。
• Surfactant-mediated thioglycosylation of 1-hydroxy sugars in water
  作者：Trichada Ratthachag、Supanat Buntasana、Tirayut Vilaivan、Panuwat Padungros

  DOI：10.1039/d0ob02246b

  日期：——

  the endocyclic bond cleavage of the thioglycosides. Herein, we report dehydrative glycosylation in water mediated by a Brønsted acid–surfactant combined catalyst (BASC). Glycosylations between 1-hydroxy furanosyl/pyranosyl sugars and primary, secondary, and tertiary aliphatic/aromatic thiols in the presence of dodecyl benzenesulfonic acid (DBSA) provided the thioglycoside products in moderate to good

  硫糖苷是一类重要的糖类，因为它们可用作非离子型生物表面活性剂，仿生糖苷和碳水化合物合成的基石。以前，已经报道了在1-羟基糖和硫醇之间的布朗斯台德酸或路易斯酸催化的脱水糖基化反应产生开链二硫缩醛糖作为主要产物，而不是所需的硫代糖苷。这些二硫缩醛糖是衍生自硫代糖苷的环内键裂解的副产物。在本文中，我们报道了由布朗斯台德酸-表面活性剂联合催化剂（BASC）介导的水中脱水糖基化。1-羟基呋喃糖基/吡喃糖基糖与伯，仲，在十二烷基苯磺酸（DBSA）存在下，叔丁基脂肪族/芳族巯基和叔硫醇提供的硫糖苷产物的产率中等至良好。微波辐照导致产率的提高和反应时间的缩短。值得注意的是，在水中DBSA介导的糖基化反应中未检测到开链二硫缩醛糖。该方法是一种简单，方便，快速的方法，无需任何无水条件即可生产硫代糖苷文库。此外，这项工作还提供了有机溶剂和水中糖基化反应的互补反应谱的一个很好的例子。该方法是一种简单，方便，快速的