3-formylbut-3-en-1-yl methanesulfonate | 1352739-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-formylbut-3-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-Formylbut-3-enyl methanesulfonate
• CAS: 1352739-22-0
• 化学式: C₆H₁₀O₄S
• 分子量: 178.209
• InChiKey: HBYIRLAKTISJCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylbut-3-en-1-yl methanesulfonate 在 palladium(II) oxide 、 四氧化锇 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 4-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-霉噻唑的 4,19-二醇衍生物的合成：潜在关键中间体的合成

  摘要：

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100669
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-formylbut-3-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-霉噻唑的 4,19-二醇衍生物的合成：潜在关键中间体的合成

  摘要：

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100669

文献信息

• Towards the Synthesis of the 4,19-Diol Derivative of (-)-Mycothiazole: Synthesis of a Potential Key Intermediate
  作者：Frédéric Batt、Fabienne Fache

  DOI：10.1002/ejoc.201100669

  日期：2011.10

  The synthesis of a potential key intermediate for the synthesis of the 4,19-diol derivative of (–)-mycothiazole using convergent strategies is described in this paper. Several approaches have been tested, including cross metathesis and a Julia–Kocienski olefination. Finally, the formation of the 1,1-dialkyl-1,2-ethanediol motif through C4–C5 bond construction was realized by nucleophilic addition of

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。