6-[(2R,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-3,5,8-trimethylnon-7-enyl]-5,5-difluoro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1217870-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-[(2R,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-3,5,8-trimethylnon-7-enyl]-5,5-difluoro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1217870-15-9
• 化学式: C₂₄H₄₂F₂O₄Si
• 分子量: 460.677
• InChiKey: XNNQOIOSZHKDMP-SXFAUFNYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2R,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-3,5,8-trimethylnon-7-enyl]-5,5-difluoro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(6S)-5,5-difluoro-6-[(2R,3S,4R,5S)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5,8-trimethylnon-7-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin

  摘要：

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217099
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,7R,8R,9R,10S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradeca-2,12-diene-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到6-[(2R,3R,4R,5S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-3,5,8-trimethylnon-7-enyl]-5,5-difluoro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin

  摘要：

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217099