methyl (E)-3-[(1R,2R,3R,3aR,4S,5R,7aR)-5-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-enyl]-3-hydroxy-2,6-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate | 952512-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E)-3-[(1R,2R,3R,3aR,4S,5R,7aR)-5-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-enyl]-3-hydroxy-2,6-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 952512-91-3
• 化学式: C₃₈H₇₀O₆Si₂
• 分子量: 679.141
• InChiKey: BAJQAYMYNYPFBK-SORNNEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(1R,2R,3R,3aR,4S,5R,7aR)-5-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-enyl]-3-hydroxy-2,6-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到(-)-(1R,2R,3R,3aR,5aR,6aR,7S,10aS,10bR,10cR)-7-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-propyl]-1-hydroxy-2,5,7-trimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-2,3,3a,5a,6,6a,7,10a,10b,10c-decahydro-1H-8-oxa-cyclopenta[c]fluorene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（2）

  摘要：

  描述了通过分子内Diels–Alder（IMDA）反应和高度非对映选择性分子内杂Diels–Alder（IMHDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。检查了掺入氧杂丁二烯与E-或Z-烯烃的底物的IMHDA反应，发现从这两种底物中均获得了唯一的产物，发现E-烯烃的几何形状对于获得所需产物至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.052
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-acetoxymethyl-4-oxo-but-2-enoic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl (E)-3-[(1R,2R,3R,3aR,4S,5R,7aR)-5-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-enyl]-3-hydroxy-2,6-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（2）

  摘要：

  描述了通过分子内Diels–Alder（IMDA）反应和高度非对映选择性分子内杂Diels–Alder（IMHDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。检查了掺入氧杂丁二烯与E-或Z-烯烃的底物的IMHDA反应，发现从这两种底物中均获得了唯一的产物，发现E-烯烃的几何形状对于获得所需产物至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.052