3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitrozo-α-D-glucopyranosyl Chloride | 79384-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitrozo-α-D-glucopyranosyl Chloride
• CAS: 79384-44-4
• 化学式: C₂₄H₃₄Cl₂N₄O₁₄
• 分子量: 673.458
• InChiKey: CQNBVAHXIDHNSE-SAAWAVBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  234.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitrozo-α-D-glucopyranosyl Chloride 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium 、 乙醛 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 O-3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-gentamine C₁
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第7部分。新的精胺C 1和C 1a的六吡喃糖基和六呋喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19810002137
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-4,6-acetyl-3-deoxy-D-glucal 在 亚硝酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitrozo-α-D-glucopyranosyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第7部分。新的精胺C 1和C 1a的六吡喃糖基和六呋喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19810002137