(E)-ethyl 3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)acrylate | 1346004-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1346004-32-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: AADHGWHXMMZGHK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)acrylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  简单氮杂-共轭加成方法为异吲哚硝酮的合成和3,4-二氢硝酮

  摘要：

  含有邻位取代的α，β-不饱和羧酸衍生物的芳醛与羟胺反应，以提供反应性的N-羟基-甲醇胺中间体，使它们进行分子内的氮杂-共轭加成反应，从而以高收率获得异吲哚腈和3,4-二氢异喹啉腈。已经开发了将这些异吲哚腈还原为它们相应的羟胺，烯胺和胺衍生物的条件。异吲哚硝酮通过[4 + 2]-环加成/脱氨基途径与乙酰二甲酸二甲酯（DMAD）反应，得到取代的萘衍生物，而3,4-二氢异喹啉硝酮通过[1,3]-偶极环加成途径与DMAD反应，得到萘衍生物。三环杂芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00103
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-(1,3-dioxan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  简单氮杂-共轭加成方法为异吲哚硝酮的合成和3,4-二氢硝酮

  摘要：

  含有邻位取代的α，β-不饱和羧酸衍生物的芳醛与羟胺反应，以提供反应性的N-羟基-甲醇胺中间体，使它们进行分子内的氮杂-共轭加成反应，从而以高收率获得异吲哚腈和3,4-二氢异喹啉腈。已经开发了将这些异吲哚腈还原为它们相应的羟胺，烯胺和胺衍生物的条件。异吲哚硝酮通过[4 + 2]-环加成/脱氨基途径与乙酰二甲酸二甲酯（DMAD）反应，得到取代的萘衍生物，而3,4-二氢异喹啉硝酮通过[1,3]-偶极环加成途径与DMAD反应，得到萘衍生物。三环杂芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00103

文献信息

• Intramolecular Ester Enolate–Imine Cyclization Reactions for the Asymmetric Synthesis of Polycyclic β-Lactams and Cyclic β-Amino Acid Derivatives
  作者：Caroline D. Evans、Mary F. Mahon、Philip C. Andrews、James Muir、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol202750u

  日期：2011.12.2

  N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-ω-imino-esters undergo intramolecular cyclization reactions to afford (syn)-aza-anions of β-amino esters in high dr that cyclize to afford N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-β-lactams that can be readily deprotected to afford their corresponding cyclic NH-β-lactams, β-amino esters, or β-amino acids.

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。