2-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 859838-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 859838-47-4
• 化学式: C₆₃H₆₇N₃O₁₁
• 分子量: 1042.24
• InChiKey: LSSQTIFRZYEJDO-MTUAZPLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  150.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 生成 aminoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型酪氨酸A糖基化衍生物对多药耐药病原体的合成和抗菌活性。

  摘要：

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2774
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-lactopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型酪氨酸A糖基化衍生物对多药耐药病原体的合成和抗菌活性。

  摘要：

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2774

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of <i>N</i>-Glycosylated Derivatives of Tyrocidine A, a Macrocyclic Peptide Antibiotic
  作者：Honggang Hu、Jie Xue、Benjamin M. Swarts、Qianli Wang、Qiuye Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jm801577r

  日期：2009.4.9

  method for macrocyclic glycopeptide synthesis was developed and utilized to synthesize tyrocidine A and its glycosylated derivatives. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. After glycopeptides with fully protected glycans and side chains were released from the acid-labile resin, their C- and

  开发了一种有效且实用的大环糖肽合成方法，并将其用于合成酪氨酸A及其糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。从酸不稳定的树脂中释放出具有完全保护的聚糖和侧链的糖肽后，它们的C-和N-末端在溶液中分子内偶联，以定量产率提供环状糖肽。该合成方法通常应适用于各种大环糖肽。合成酪氨酸A衍生物的生物学研究表明，将聚糖直接连接到酪氨酸A的Asn残基上可减少其抗菌活性，但通过简单的间隔子将聚糖连接到Asn却没有。这些结果揭示了聚糖对糖肽抗生素的活性，可能还有其结构的重要影响。
• Conjugates of polyhedral boron compounds with carbohydrates. 2. Unexpected easy closo- to nido-transformation of a carborane–carbohydrate conjugate in neutral aqueous solution
  作者：Leonid O. Kononov、Anna V. Orlova、Alexander I. Zinin、Boris G. Kimel、Igor B. Sivaev、Vladimir I. Bregadze

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.020

  日期：2005.6

  A novel 1,2-dicarba-closo-dodecaborane-lactose conjugate 4c, when dissolved in water or methanol, is subject to unexpected deboronation in neutral conditions leading to the formation of the corresponding nido-counterpart (5) as detected by B-11 NMR spectroscopy. After heating the aqueous solution of the conjugate 4c at 60 degrees C for 17 h pure 1,2-dicarba-nido-undecaborane-lactose conjugate 5 was obtained. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A practical synthesis of 2-azidoethyl α-glycosides: useful spacer-arm glycosides for the synthesis of neoglycoconjugates
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87043-r

  日期：1993.5