ethyl (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 105760-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 105760-30-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: AGTYUUPSDXGERO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 、 lithium diisopropyl amide 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO TOSHIO; TSURUMAKI MASAJI; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1367-1370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-acetoacetic acid ethyl ester 在 immobilized baker's yeast 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 ethyl (4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用固定化面包酵母高度对映选择性还原 2-Acyloxy-3-oxobutanoate 乙酯

  摘要：

  在藻酸钙凝胶中用固定化面包酵母还原 2-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯 (4a) 得到 18:19:63 的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-乙酰氧基-3- 混合物羟基丁酸酯和 (2S,3S)-2,3-二羟基丁酸乙酯均具有 >95% ee，产率为 58%。4a 的 2-苯甲酰氧基类似物的类似处理以 70% 的收率提供了 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-苯甲酰氧基-3-羟基丁酸乙酯 (>95%ee) 的 6:94 混合物。它们的绝对构型是通过与真正的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2,3- 二羟基丁酸进行比较来确定的。还讨论了固定化和培养液的 pH 值对产物比的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3185