{(2R,4S)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl}-acetic acid ethyl ester | 143521-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: {(2R,4S)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl}-acetic acid ethyl ester
• CAS: 143521-71-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 482.692
• InChiKey: TZQGHXPRXSEHBB-OTNCWRBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5R,6R)-5-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {(2R,4S)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical mediated enantioselective construction of C-1 to C-9 segment of rhizoxin

  摘要：

  A highly enantioselective route has been devised for the synthesis of the 3,5-cis-disubstituted valerolactone moiety (C-1 to C-9 segment) of rhizoxin via intramolecular radical cyclisation of suitably functionalised 6-heptenyl radical.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74816-7