2,2'-bisquinoxalinyl 1-oxide | 1193723-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2'-bisquinoxalinyl 1-oxide
• CAS: 1193723-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O
• 分子量: 274.282
• InChiKey: ODQKEDYQVUTEIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bisquinoxalinyl 1-oxide 在 三氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到2,2'-bis(quinoxaline)
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉-1-氧化物 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,2'-bisquinoxalinyl 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of heteroaromatic N-oxides under metal-free conditions

  摘要：

  开发了一种无金属和无催化剂条件下合成双杂环芳烃-N-氧化物化合物的一锅法。

  DOI：

  10.1039/c4ra02820a

文献信息

• Reaction of 2-pyridyllithium with azine N-oxides. Simple and convenient method for the synthesis of 2,2′-bipyridine 1-oxide and 2,2′:6′,2″:6″2′″-tetrapyridine 1′-oxide
  作者：I. S. Kovalev、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10593-009-0247-1

  日期：2009.2

  In the reaction of 2-pyridyllithium with quinoline 1-oxide and isoquinoline 2-oxide a nucleophilic substitution of hydrogen occurs to form the corresponding pyridin-2-ylquinolines. A dimerization of the substrate occurs with pyridine 1-oxide, 2,2′-bipyridine 1-oxide or quinoxaline N-oxide. A similar dimerization in good yield occurs when treating azine N-oxides with tert-butyllithium and this serves

  在2-吡啶基锂与喹啉1-氧化物和异喹啉2-氧化物的反应中，发生氢的亲核取代以形成相应的吡啶-2-基喹啉。底物的二聚化是通过吡啶1-氧化物，2,2'-联吡啶1-氧化物或喹喔啉N-氧化物发生的。当用叔丁基锂处理N-嗪氮氧化物时，会发生类似的高产二聚反应，这是制备联吡啶和四吡啶的简单方便的方法。