(1S,3R)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid | 827610-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 827610-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: PZSRRNHEKROROL-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-3-(1-methylethylidene)cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  粉色芙蓉Mealybug，Maconellicoccus hirsutus雌性信息素的对映体选择性合成。

  摘要：

  粉色芙蓉粉虱（Maconellicoccus hirsutus，绿色）是一种外来害虫，最近入侵南加州和佛罗里达州。雌性hirsutus释放一种新型的环丁烷单萜醇（马可奈醇）的2-甲基丁酸，它与2-甲基丁酸的lavandulyl一起构成性信息素，以吸引远距离的雄性。据报道，来自α-pine烯的主要成分的四种不同立体异构体的对映异构体合成是1，2-甲基丁酸Macellelliyl 2-methylbutanoate。已经建立了天然存在的2-甲基丁酸马来烯基酯1和次要成分2-甲基丁酸lavandulyl 2的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jf048198k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁烷羧酸 、 甲基氯化镁 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1S,3R)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  粉色芙蓉Mealybug，Maconellicoccus hirsutus雌性信息素的对映体选择性合成。

  摘要：

  粉色芙蓉粉虱（Maconellicoccus hirsutus，绿色）是一种外来害虫，最近入侵南加州和佛罗里达州。雌性hirsutus释放一种新型的环丁烷单萜醇（马可奈醇）的2-甲基丁酸，它与2-甲基丁酸的lavandulyl一起构成性信息素，以吸引远距离的雄性。据报道，来自α-pine烯的主要成分的四种不同立体异构体的对映异构体合成是1，2-甲基丁酸Macellelliyl 2-methylbutanoate。已经建立了天然存在的2-甲基丁酸马来烯基酯1和次要成分2-甲基丁酸lavandulyl 2的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jf048198k

文献信息

• Chiral synthesis of maconelliol: a novel cyclobutanoid terpene alcohol from pink hibiscus mealybug, Maconellicoccus hirsutus
  作者：Aijun Zhang、Junying Nie、Ashot Khrimian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.131

  日期：2004.12

  The chiral synthesis of maconelliol, [2,2-dimethyl-3-(1-methylethylidene)cyclobutyl] methanol, the alcohol moiety of the major sex pheromone component isolated from the pink hibiscus mealybug, Maconellicoccus hirsutus, is described. The compound was synthesized in six steps from alpha-pinene and the key step is dehydration of 5 to 7 through the intermediate 6. The absolute configuration of the naturally occurring maconelliol was determined as R. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of the Female Sex Pheromone of the Pink Hibiscus Mealybug, <i>Maconellicoccus hirsutus</i>
  作者：Aijun Zhang、Junying Nie

  DOI：10.1021/jf048198k

  日期：2005.4.1

  cyclobutanoid monoterpene alcohol (maconelliol) that together with lavandulyl 2-methylbutanoate constitutes the sex pheromone to attract males from a distance. Enantioselective syntheses of four different stereoisomers of the major component, maconelliyl 2-methylbutanoate 1, from alpha-pinene are reported. Absolute configurations of both naturally occurring maconelliyl 2-methylbutanoate 1 and the minor component

  粉色芙蓉粉虱（Maconellicoccus hirsutus，绿色）是一种外来害虫，最近入侵南加州和佛罗里达州。雌性hirsutus释放一种新型的环丁烷单萜醇（马可奈醇）的2-甲基丁酸，它与2-甲基丁酸的lavandulyl一起构成性信息素，以吸引远距离的雄性。据报道，来自α-pine烯的主要成分的四种不同立体异构体的对映异构体合成是1，2-甲基丁酸Macellelliyl 2-methylbutanoate。已经建立了天然存在的2-甲基丁酸马来烯基酯1和次要成分2-甲基丁酸lavandulyl 2的绝对构型。