ethyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptanoate | 1361022-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptanoate
• 英文别名: Ethyl7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptanoate
• CAS: 1361022-64-1
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₄
• 分子量: 284.204
• InChiKey: IKHGBXOAYNWCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到7-boronoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一级和二级烷基卤化物和拟卤化物的硼化反应中的烷基硼酸酯

  摘要：

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201106299
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [FeCl₂(1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane)] 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烷基，烯丙基和芳基卤化物的硼酸酯化反应：铁（I）硼基络合物的分离

  摘要：

  用t BuLi激活B 2 pin 2可以通过形成Li [B 2 pin 2（t Bu）]（1）促进Fe催化的烷基，烯丙基，苄基和芳基卤化物的硼化。的反应1与代表铁膦预催化剂生成唯一铁（I）硼络合物的[Fe（BPIN）（dpbz）2 ]（2）。

  DOI：

  10.1021/om500847j

文献信息

• 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112645971A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法，该方法是指：在保护气氛中，将钛金属催化剂、碱类化合物、硼酸酯类化合物以及烷基卤代化物或磺酸酯类化合物混合，于35℃~100℃反应8~24 h后，即将所述烷基卤代物或磺酸酯类化合物直接转变为烷基硼酸频哪醇酯类化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。
• Catalytic Boration of Alkyl Halides with Borane without Hydrodehalogenation Enabled by Titanium Catalyst
  作者：Xianjin Wang、Penglei Cui、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202100569

  日期：2021.5.25

  titanium‐catalyzed boration of alkyl (pseudo)halides (alkyl‐X, X=I, Br, Cl, OMs) with borane (HBpin, HBcat) is reported. The use of titanium catalyst can successfully suppress the undesired hydrodehalogenation products that prevail using other transition‐metal catalysts. A series of synthetically useful alkyl boronate esters are readily obtained from various (primary, secondary, and tertiary) alkyl electrophiles,

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>- and <i>O</i>-Alkylation of Amines and Phenols using Alkylborane Reagents
  作者：Shunsuke Sueki、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/ol400323z

  日期：2013.4.5

  in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate Cu(OAc)2 and di-tert-butyl peroxide, a cross-coupling reaction proceeded and alkylated amines were obtained in good to excellent yields. Phenols are also applicable for this reaction, and the corresponding alkyl aryl ethers were produced.

  在催化量的乙酸铜（II）Cu（OAc）2和过氧化二叔丁基的存在下，通过胺与烷基硼烷试剂的反应，进行了交叉偶联反应，得到了烷基化胺，收率良好至极佳。 。酚也可用于该反应，并产生了相应的烷基芳基醚。
• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Iron-Catalyzed Borylation of Alkyl, Allyl, and Aryl Halides: Isolation of an Iron(I) Boryl Complex
  作者：Robin B. Bedford、Peter B. Brenner、Emma Carter、Timothy Gallagher、Damien M. Murphy、Dominic R. Pye

  DOI：10.1021/om500847j

  日期：2014.11.10

  tBuLi facilitates the Fe-catalyzed borylation of alkyl, allyl, benzyl, and aryl halides via the formation of Li[B2pin2(tBu)] (1). The reaction of 1 with a representative iron phosphine precatalyst generates the unique iron(I) boryl complex [Fe(Bpin)(dpbz)2] (2).

  用t BuLi激活B 2 pin 2可以通过形成Li [B 2 pin 2（t Bu）]（1）促进Fe催化的烷基，烯丙基，苄基和芳基卤化物的硼化。的反应1与代表铁膦预催化剂生成唯一铁（I）硼络合物的[Fe（BPIN）（dpbz）2 ]（2）。