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9-(2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-mercaptopurine | 126502-10-1

中文名称
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中文别名
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英文名称
9-(2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-mercaptopurine
英文别名
6-mercaptopurine-2’,3’-dideoxyribose;9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purine-6-thione
9-(2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-mercaptopurine化学式
CAS
126502-10-1
化学式
C10H12N4O2S
mdl
——
分子量
252.297
InChiKey
OTMDHMUDOABXMY-NKWVEPMBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.6
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    104
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

SDS

SDS:af66cb3e2a3ab9f22b0f1e12bc021746
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    9-(2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-mercaptopurine碘甲烷sodium methylate 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 0.5h, 以59%的产率得到9-(2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(methylthio)purine
    参考文献:
    名称:
    6-取代的2',3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗人免疫缺陷病毒制剂的合成与构效关系。
    摘要:
    为了研究2',3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的构效关系,已经合成了多种6-取代的嘌呤类似物,并在病毒感染和未感染的人外周血单核细胞中进行了研究。N6-甲基-2',3'-二脱氧腺苷(D2MeA,7a)最初是通过2',3'-O-双黄药3由腺苷合成的。由于该反应扩展到其他N6-取代的化合物失败,因此采用了全合成方法利用2',3'-二脱氧核糖衍生物9合成其他嘌呤核苷。通过与N6-甲基腺嘌呤23缩合,由合适的碳水化合物24合成了N6-甲基-2',3'-二脱氧腺苷,2'-氟阿拉伯呋喃糖基类似物32(D2MeFA)的酸稳定衍生物。N6-甲基衍生物(D2MeA)7a被证明是最有效的抗病毒药物之一。对于6个取代的化合物,其效力顺序为NHMe大于NH2大于Cl约N(Me)2大于SMe大于OH约NHEt大于SH大于NHBn约H。 2',3'-二脱氧嘌呤核苷的6位可能决定这些化合物的抗病毒活性。发现酸
    DOI:
    10.1021/jm00168a006
  • 作为产物:
    描述:
    1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranose 在 sodium hydrogensulfide三氟甲磺酸三甲基硅酯硫化氢四丁基氟化铵 作用下, 以 四氢呋喃甲醇1,2-二氯乙烷 为溶剂, 反应 25.5h, 生成 9-(2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-mercaptopurine
    参考文献:
    名称:
    6-取代的2',3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗人免疫缺陷病毒制剂的合成与构效关系。
    摘要:
    为了研究2',3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的构效关系,已经合成了多种6-取代的嘌呤类似物,并在病毒感染和未感染的人外周血单核细胞中进行了研究。N6-甲基-2',3'-二脱氧腺苷(D2MeA,7a)最初是通过2',3'-O-双黄药3由腺苷合成的。由于该反应扩展到其他N6-取代的化合物失败,因此采用了全合成方法利用2',3'-二脱氧核糖衍生物9合成其他嘌呤核苷。通过与N6-甲基腺嘌呤23缩合,由合适的碳水化合物24合成了N6-甲基-2',3'-二脱氧腺苷,2'-氟阿拉伯呋喃糖基类似物32(D2MeFA)的酸稳定衍生物。N6-甲基衍生物(D2MeA)7a被证明是最有效的抗病毒药物之一。对于6个取代的化合物,其效力顺序为NHMe大于NH2大于Cl约N(Me)2大于SMe大于OH约NHEt大于SH大于NHBn约H。 2',3'-二脱氧嘌呤核苷的6位可能决定这些化合物的抗病毒活性。发现酸
    DOI:
    10.1021/jm00168a006
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文献信息

  • Escherichia coli mediated biosynthesis and in vitro anti-HIV activity of lipophilic 6-halo-2',3'-dideoxypurine nucleosides
    作者:Kunichika Murakami、Takuma Shirasaka、Hidetoshi Yoshioka、Eiji Kojima、Shizuko Aoki、Harry Ford、John S. Driscoll、James A. Kelley、Hiroaki Mitsuya
    DOI:10.1021/jm00109a012
    日期:1991.5
    A series of 6-substituted 2',3'-dideoxypurine ribofuranosides (ddP) was enzymatically synthesized with live E. coli in an effort to enhance the lipophilicity of this class of anti-human immunodeficiency virus (HIV) compounds and thereby facilitate drug delivery into the central nervous system. All 6-halo-substituted ddPs were substantially more lipophilic, as defined by their octanol-water partition coefficient (P), than their nonhalogenated congeners 2',3'-dideoxyinosine (ddI) or 2',3'-dideoxyguanosine (ddG). For this class of compounds, log P's ranged from +0.5 to -1.2 in the following order: 6-iodo, 2-amino-6-iodo > 6-bromo, 2-amino-6-bromo > 6-chloro, 2-amino-6-chloro > 6-fluoro, 2-amino-6-fluoro >> ddG > ddI. These compounds were evaluated in vitro for ability to suppress the infectivity, replication, and cytopathic effect of HIV. 2-Amino-6-fluoro-, 2-amino-6-chloro-, and 6-fluoro-ddP exhibited a potent activity against HIV comparable to that of ddI or ddG and completely blocked the infectivity of HIV without affecting the growth of target cells. The comparative order of in vitro anti-HIV activity was 2-amino-6-fluoro, 2-amino-6-chloro, 6-fluoro > 2-amino-6-bromo > 2-amino-6-iodo, 6-chloro > 6-bromo > 6-iodo. These compounds also exhibited potent in vitro activity against HIV-2 and 3'-azido-3'-deoxythymidine-resistant HIV-1 variants. All 2-amino-6-halo-ddPs and 6-halo-ddPs were substrates for adenosine deaminase (ADA) and were converted to ddG or ddI, respectively. In the presence of the potent ADA inhibitor 2'-deoxycoformycin, 6-halo-substituted ddPs failed to exert an in vitro antiretroviral effect. These dideoxypurine nucleoside analogues represent a new class of lipophilic prodrugs of ddG and ddI that possess the potential for more effective therapy of HIV-induced neurologic disorders.
  • CHU, CHUNG K.;ULLAS, GILIYAR V.;JEONG, LAK S.;AHN, SOON K.;DOBOSZEWSKI, B+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1553-1561
    作者:CHU, CHUNG K.、ULLAS, GILIYAR V.、JEONG, LAK S.、AHN, SOON K.、DOBOSZEWSKI, B+
    DOI:——
    日期:——
  • MURAKAMI, KUNICHIKA;SHIRASAKA, TAKUMA;YOSHIOKA, HIDETOSHI;KOJIMA, EIJI;AO+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1606-1612
    作者:MURAKAMI, KUNICHIKA、SHIRASAKA, TAKUMA、YOSHIOKA, HIDETOSHI、KOJIMA, EIJI、AO+
    DOI:——
    日期:——
  • Synthesis and structure-activity relationships of 6-substituted 2',3'-dideoxypurine nucleosides as potential anti-human immunodeficiency virus agents
    作者:Chung K. Chu、Giliyar V. Ullas、Lak S. Jeong、Soon K. Ahn、Bogdan Doboszewski、Zhi X. Lin、J. Warren Beach、Raymond F. Schinazi
    DOI:10.1021/jm00168a006
    日期:1990.6
    In order to study the structure-activity relationships of 2',3'-dideoxypurine nucleosides as potential anti-HIV agents, various 6-substituted purine analogues have been synthesized and examined in virus-infected and uninfected human peripheral blood mononuclear cells. N6-methyl-2',3'-dideoxyadenosine (D2MeA, 7a) was initially synthesized from adenosine via 2',3'-O-bisxanthate 3. As extension of this
    为了研究2',3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的构效关系,已经合成了多种6-取代的嘌呤类似物,并在病毒感染和未感染的人外周血单核细胞中进行了研究。N6-甲基-2',3'-二脱氧腺苷(D2MeA,7a)最初是通过2',3'-O-双黄药3由腺苷合成的。由于该反应扩展到其他N6-取代的化合物失败,因此采用了全合成方法利用2',3'-二脱氧核糖衍生物9合成其他嘌呤核苷。通过与N6-甲基腺嘌呤23缩合,由合适的碳水化合物24合成了N6-甲基-2',3'-二脱氧腺苷,2'-氟阿拉伯呋喃糖基类似物32(D2MeFA)的酸稳定衍生物。N6-甲基衍生物(D2MeA)7a被证明是最有效的抗病毒药物之一。对于6个取代的化合物,其效力顺序为NHMe大于NH2大于Cl约N(Me)2大于SMe大于OH约NHEt大于SH大于NHBn约H。 2',3'-二脱氧嘌呤核苷的6位可能决定这些化合物的抗病毒活性。发现酸
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