1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranose | 187458-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-D-dideoxy-ribofuranose；5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)tetrahydrofuran-2-yl acetate；1-O-acetyl-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-glycero-pentafuranose；(5S)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)tetrahydro-2-furanyl acetate；[(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 187458-07-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: YXBPDVPYLRVOJK-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranose 在 四丁基氟化铵 、 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2',3'-dideoxy-α-D-cytidine
  参考文献：
  名称：

  对 LINE-1 迁移率具有抑制活性的 2,3-双脱氧-d-核糖衍生的嘧啶核苷的 NMR 研究

  摘要：

  嘧啶核苷类似物具有很高的药理学价值。它们显示出非常有用的抗 VIH、乙型肝炎病毒和抗癌活性的抗病毒活性，目前用于治疗这些疾病。鉴于其重要性，许多科学家修改了这些核苷类似物的结构，以寻求改善其特性、靶向特异性、功效并降低其毒性。由于这项研究，一些类似物被描述为具有改进的特性，其中包括源自 2,3-双脱氧-D-核糖的核苷，如齐多夫定 (AZT)、去羟肌苷 (ddI) 和扎西他滨 (ddC)。许多研究人员还研究了这些化合物的核磁共振谱。特别是，他们描述了异头构型对化合物中的 H 和 C NMR 信号的影响，例如，腺苷核苷或异核苷。作为我们抑制转座因子（如 LINE-1）研究的一部分，我们合成了（方案 1）18 种 2',3'-双脱氧核糖核苷性质的核苷类似物（化合物 1-18，图 1）及其相应的前体（化合物 19-36，图 2）和针对哺乳动物 LINE-1 逆转录转座的 1-18 检测，获得了非常

  DOI：

  10.1002/mrc.4942
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2(5H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的扩环途径，导致呋喃糖和吡喃糖核苷在端基上具有螺环酮哌嗪。

  摘要：

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。

  DOI：

  10.1021/jo982259u

文献信息

• Microwave-Assisted Domino Hydroformylation/Cyclization Reactions: Scope and Limitations
  作者：André Mann、Maurizio Taddei、Etienne Airiau、Claire Chemin、Nicolas Girard、Giacomo Lonzi、Elena Petricci、Jessica Salvadori

  DOI：10.1055/s-0030-1258207

  日期：2010.9

  reported to illustrate each sequence. Although apparently more versatile, hydroformylation of alkenes using MW heating is sensitive to the nature of the nucleophiles present in the substrates, evidencing that the conventional heating process cannot be completely replaced by MW irradiation. domino reaction - heterocycles - nucleophilic addition - cyclization - hemiacetals - Pictet-Spengler reaction

  烯烃的加氢甲酰化反应可以在微波（MW）介电加热下，在短时间内以低合成气压力进行。带有O，N或C亲核片段的烯烃可以设计用于多米诺反应，主要是环缩合反应。烯丙醇和高烯丙基醇是在MW加热下环化加氢甲酰化为乳糖醇的优良底物。在NaOAc作为另外的亲核试剂的存在下，发生多米诺反应，产生2-乙酰氧基四氢呋喃，适合通过氧碳through离子将C-亲核试剂引入四氢呋喃环上。申请描述了环巴胺的呋喃并哌啶亚结构的合成。使用烯烃酰胺时，多米诺过程崩溃为一个瞬时的酰基酰亚胺离子，该离子进一步与其他C-亲核试剂环合。为了进行多米诺加氢甲酰化Pictet-Spengler或Aza-Sakurai反应，传统加热条件下的高压釜是必不可少的。据报道，（±）-癫痫碱和高丝氨酸碱生物碱的合成说明了每个序列。尽管显然更通用，但是使用MW加热的烯烃加氢甲酰化反应对底物中存在的亲核试剂的性质敏感，证明常规的加热过程不能完全被MW辐射所代替。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some 5-Nitro- and 5-Amino Derivatives of 2′-Deoxycytidine, 2′,3′-Dideoxyuridine, and 2′,3′-Dideoxycytidine
  作者：Evelina Colacino、Giovanni Sindona、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1081/ncn-120026403

  日期：2003.11

  In this article, we describe the synthesis of 5-nitro-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4beta), 5-amino-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5beta), 5-nitro-1-(2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)uracil (6beta), 5-amino-1-(2,3-dideoxy-alpha

  在本文中，我们描述了5-硝基-1-（2-脱氧-α-D-赤藓基戊呋喃糖基）胞嘧啶（4alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤藓基-戊呋喃糖基）胞嘧啶（4beta），5-氨基-1-（2-脱氧-α-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5beta），5-硝基-1-（2,3-dideoxy-beta-D-rifur呋喃糖基）尿嘧啶（6beta），5-氨基-1-（2,3-dideoxy-alpha，β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（7），5-硝基-1-（2,3-二脱氧-α，β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（8）和5-氨基-1-（2,3-二脱氧-β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（9beta）。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。
• Synthesis and structure-activity relationships of 6-substituted 2',3'-dideoxypurine nucleosides as potential anti-human immunodeficiency virus agents
  作者：Chung K. Chu、Giliyar V. Ullas、Lak S. Jeong、Soon K. Ahn、Bogdan Doboszewski、Zhi X. Lin、J. Warren Beach、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm00168a006

  日期：1990.6

  In order to study the structure-activity relationships of 2',3'-dideoxypurine nucleosides as potential anti-HIV agents, various 6-substituted purine analogues have been synthesized and examined in virus-infected and uninfected human peripheral blood mononuclear cells. N6-methyl-2',3'-dideoxyadenosine (D2MeA, 7a) was initially synthesized from adenosine via 2',3'-O-bisxanthate 3. As extension of this

  为了研究2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的构效关系，已经合成了多种6-取代的嘌呤类似物，并在病毒感染和未感染的人外周血单核细胞中进行了研究。N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷（D2MeA，7a）最初是通过2'，3'-O-双黄药3由腺苷合成的。由于该反应扩展到其他N6-取代的化合物失败，因此采用了全合成方法利用2'，3'-二脱氧核糖衍生物9合成其他嘌呤核苷。通过与N6-甲基腺嘌呤23缩合，由合适的碳水化合物24合成了N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷，2'-氟阿拉伯呋喃糖基类似物32（D2MeFA）的酸稳定衍生物。N6-甲基衍生物（D2MeA）7a被证明是最有效的抗病毒药物之一。对于6个取代的化合物，其效力顺序为NHMe大于NH2大于Cl约N（Me）2大于SMe大于OH约NHEt大于SH大于NHBn约H。 2'，3'-二脱氧嘌呤核苷的6位可能决定这些化合物的抗病毒活性。发现酸
• Synthesis and Characterization of Specific Reverse Transcriptase Inhibitors for Mammalian LINE-1 Retrotransposons
  作者：Guillermo Banuelos-Sanchez、Laura Sanchez、Maria Benitez-Guijarro、Valentin Sanchez-Carnerero、Carmen Salvador-Palomeque、Pablo Tristan-Ramos、Meriem Benkaddour-Boumzaouad、Santiago Morell、Jose L. Garcia-Puche、Sara R. Heras、Francisco Franco-Montalban、Juan A. Tamayo、Jose L. Garcia-Perez

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.04.010

  日期：2019.8

  LINE-1-retroelements use different mechanisms for retrotransposition, although both involve the reverse transcription of an intermediate retroelement-derived RNA. Retrotransposon activity continues to effect the germline and somatic genomes, generating interindividual variability over evolution and potentially influencing cancer and brain physiology, respectively. However, relatively little is known about

  逆转座子是在哺乳动物基因组中扩增到惊人数量的一种可转座元件（TE），包括超过三分之一的人类和小鼠基因组。长时间散布的1类元素（LINE-1或L1）反转录转座子丰富，目前在人类和小鼠基因组中具有活跃的反转录元件。同样，两个基因组中都含有长末端重复序列（LTR）的逆转座子，尽管仅在小鼠中有活性。LTR和LINE-1-逆转录元件使用不同的逆转座子机制，尽管两者都涉及中间逆向元件衍生的RNA的逆转录。反转录转座子的活性继续影响种系和体细胞基因组，在进化过程中产生个体差异，并分别影响癌症和脑部生理。然而，关于逆转座的功能后果知之甚少。在这项研究中，我们已经合成和表征了针对哺乳动物LINE-1逆转座子的逆转录酶抑制剂，这可能有助于破译体内逆转座子的功能。
• Synthesis of several pyrimidine l-nucleoside analogues as potential antiviral agents
  作者：Tai-Shun Lin、Mei-Zhen Luo、Mao-Chin Liu

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00997-9

  日期：1995.1

  deblocking of the 5′-protecting groups. In addition, 2′,3′-dideoxy-β-l-5-fluorocytidine (34), a potent anti-HIV and anti-HBV agent, was synthesized by an alternative methodology from 2′,3′-dideoxy-β-l-5-fluorouridine (31) via a 4-triazolylpyrimidinone intermediate. These l-nucleoside analogues were tested in vitro against HIV, HBV, HSV-1, and HSV-2. Among these compounds, 2′,3′-dideoxy-β-l-5-azacytidine (18)

  β--1--5-碘-2′-脱氧尿苷（β-1-IUdR，7）和（β-1-BV-ara-U，10）是通过1-阿拉伯糖的多步合成法合成的。2′，3′-二脱氧-β- 1-5-氮胞苷（18），2′，3′-二脱氧-β-1-2-硫胞苷（20）以及它们各自的α-端基异构体，化合物19和21，也通过在CH 2 Cl 2中存在EtAlCl 2的情况下，将（13）与相应的甲硅烷基化的碱直接偶联，然后分离α-和β-异构体以及解封5'-保护基团，合成了α-己内酰胺。另外，2'，3'-二脱氧-β-1--5-氟胞苷（34），一种有效的抗HIV和抗HBV药物，是通过另一种方法，通过2'，3'-二脱氧-β-1-5-5-氟尿苷（31）经由4-三唑基嘧啶二酮中间体合成的。这些1-核苷类似物在体外针对HIV，HBV，HSV-1和HSV-2进行了测试。在这些化合物中，发现2'，3'-二脱氧-β-1-5-氮杂胞苷（18）在体外具有与