allyl 2-O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside | 763107-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside
• CAS: 763107-00-2
• 化学式: C₃₆H₄₀O₁₁
• 分子量: 648.707
• InChiKey: QNGSAELWTSERIA-CINOIUHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  139.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 allyl 2,3-di-O-(2-O-benzyl-3-O-benzoyl-4-O-sulfo-α-L-fucopyranosyl)-4-O-sulfo-α-L-fucopyranoside trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  岩藻多糖片段的合成、核磁共振和构象研究：VI.1具有-(1 2)-连接的岩藻二糖苷单元的片段

  摘要：

  合成了一系列选择性硫酸化的二糖和三糖衍生物，对应于具有 α-(1 → 2)-连接的岩藻糖苷单元的岩藻依聚糖的潜在片段，并通过 1Н 和 13C NMR 光谱进行了研究。NOE 实验和分子模型用于合成化合物的构象分析。在二糖的情况下，发现实验 NOE 值与使用密度泛函理论 (DFT) 建模获得的值一致，并且不同于通过分子力学 MM3 力场建模得到的值。结果证明，MM3 力场和 DFT 计算正确描述了位置 4 部分或完全硫酸化的三糖片段。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000023099.48598.9a
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl 2-O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻多糖片段的合成、核磁共振和构象研究：VI.1具有-(1 2)-连接的岩藻二糖苷单元的片段

  摘要：

  合成了一系列选择性硫酸化的二糖和三糖衍生物，对应于具有 α-(1 → 2)-连接的岩藻糖苷单元的岩藻依聚糖的潜在片段，并通过 1Н 和 13C NMR 光谱进行了研究。NOE 实验和分子模型用于合成化合物的构象分析。在二糖的情况下，发现实验 NOE 值与使用密度泛函理论 (DFT) 建模获得的值一致，并且不同于通过分子力学 MM3 力场建模得到的值。结果证明，MM3 力场和 DFT 计算正确描述了位置 4 部分或完全硫酸化的三糖片段。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000023099.48598.9a

文献信息

• Synthesis, NMR and Conformational Studies of Fucoidan Fragments, 8: Convergent Synthesis of Branched and Linear Oligosaccharides
  作者：Nikolay Nifantiev、Nadezhda Ustyuzhanina、Vadim Krylov、Alexey Grachev、Alexey Gerbst

  DOI：10.1055/s-2006-950333

  日期：2006.12

  adhesion, angiogenesis, P- and L-selectin-mediated inflammation, and blood coagulation. In this communication we report on the efficient highly stereoselective blockwise synthesis of linear and branched fucoidan chains related oligosaccharides α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1→3)] n -α-L-Fucp-OPr (n = 2, 4, 6), α-L-Fucp-( 1→)-[α-L-Fucp-(1→3)-oi-L-Fucp-(1→4)] n -α-L-Fucp-OPr (n = 1, 2), α-L-Fucp-(1→3)-α-L-Fucp-

  褐藻多糖岩藻依聚糖抑制微生物粘附、血管生成、P-和 L-选择素介导的炎症和血液凝固。在本次交流中，我们报告了线性和支链岩藻依聚糖链相关寡糖 α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1→3)] n -α-L 的高效高立体选择性嵌段合成-Fucp-OPr (n = 2, 4, 6), α-L-Fucp-( 1→)-[α-L-Fucp-(1→3)-oi-L-Fucp-(1→4)] n -α-L-Fucp-OPr (n = 1, 2), α-L-Fucp-(1→3)-α-L-Fucp-(1→3)-[α-L-Fucp-(1 →2)]-α-L-Fucp-OPr 及其衍生物在岩藻糖残基的 02 位或 04 位带有磺酸基。[2+2]、[2+4] 和 [4+4] 碳水化合物骨架组装策略分别应用于四糖、六糖和八糖的合成。