[(1R,2S,3S,8R,10S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxo-7,11-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-10-yl]methyl acetate | 442911-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1R,2S,3S,8R,10S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxo-7,11-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-10-yl]methyl acetate
• CAS: 442911-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: SOLFIJNSFBZPHC-PDWCTOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(1R,2S,3S,8R,10S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxo-7,11-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-10-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'S,3'S)-N-acetyl-6-O-acetyl-3'-tert-butoxy-2,4-dideoxy-2-C-pyrrolidin-2'-yl-D-ribo-hexaldono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  （S）-苹果酸的硝酮的1,3-偶极环加成反应生成α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  硝酮7与α，β-不饱和δ-内酯的1,3-偶极环加成：非手性2，外消旋混合物3 / 3ent，d-甘油3和d- threo 15在2和15的情况下具有很高的立体选择性和具有显着的动力学分辨率的外消旋3 / 3ent。没有观察到反应物的内吞法。CD光谱证明是确定环加合物绝对构型的一种有吸引力的工具。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00569-9
• 作为产物：
  描述：

  δ-lactone de l'acide acetyloxy-6 hydroxy-5 hex-2-ene oique 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(1R,2S,3S,8R,10S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxo-7,11-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-10-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （S）-苹果酸的硝酮的1,3-偶极环加成反应生成α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  硝酮7与α，β-不饱和δ-内酯的1,3-偶极环加成：非手性2，外消旋混合物3 / 3ent，d-甘油3和d- threo 15在2和15的情况下具有很高的立体选择性和具有显着的动力学分辨率的外消旋3 / 3ent。没有观察到反应物的内吞法。CD光谱证明是确定环加合物绝对构型的一种有吸引力的工具。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00569-9

文献信息

• Double Asymmetric Induction in 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Nitrones to 2,3‐Unsaturated Sugar 1,5‐Lactones
  作者：Konrad Paśniczek、Dariusz Socha、Margarita Jurczak、Jadwiga Frelek、Agata Suszczyńska、Zofia Urbańczyk‐Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1081/car-120026463

  日期：2003.12.31

  1,3‐Dipolar cycloaddition of nitrones 1–3 to the α,β‐unsaturated δ‐lactones, non‐chiral 4, d‐glycero 5, dl‐glycero 5/5ent, d‐erythro 6, and d‐threo 7, provides an interesting example of a double asymmetric induction. In all cases, only the exo approach of reactants was observed. The high preference of anti addition of the nitrones to the terminal acetoxymethyl group in the lactones 5–7 is consistent

  1,3-偶极环1-3的偶极环加成到α，β-不饱和δ-内酯，非手性4，d-甘油5，dl-甘油5 / 5ent，d-赤藓6和d​​thro 7，提供了一个有趣的双重不对称感应示例。在所有情况下，仅观察到反应物的外向方法。对内酯5-7的末端乙酰氧基甲基反加硝酮的偏爱很高，这与以前的观察结果是一致的，并且可以用氮氧原子的轴向方法来解释。硝酮的3-叔丁氧基具有相似的作用。在错配的情况下，内酯中的4-乙酰氧基取代基的位置和硝酮中的4-叔丁氧基取代基的位置对于添加结果起决定性作用。CD光谱被证明是确定环加合物绝对构型的一种有吸引力的工具。†本文专为热拉德·德斯波特斯（GérardDescotes）教授70岁生日之际撰写。