dimethyl 2,2'-((((((2S,2'S)-(1,4-phenylenebis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(3-(1H-indol-3-yl)propane-1,2-diyl))bis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(2-oxoacetate) | 919363-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 2,2'-((((((2S,2'S)-(1,4-phenylenebis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(3-(1H-indol-3-yl)propane-1,2-diyl))bis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(2-oxoacetate)
• CAS: 919363-69-2
• 化学式: C₅₆H₄₆N₁₆O₈
• 分子量: 1071.08
• InChiKey: SSDDORXABNHRAL-ZAQUEYBZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  299.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-((((((2S,2'S)-(1,4-phenylenebis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(3-(1H-indol-3-yl)propane-1,2-diyl))bis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(2-oxoacetate) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-[4-[4-[[(2S)-1-(1H-indol-3-yl)-3-[4-[4-[1-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[1-(4-oxalophenyl)triazole-4-carbonyl]amino]propyl]triazol-4-yl]phenyl]triazol-1-yl]propan-2-yl]carbamoyl]triazol-1-yl]phenyl]-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  两阶段基于点击的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂文库。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.036
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-azidophenyl)-2-oxoacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 copper(II) sulfate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 dimethyl 2,2'-((((((2S,2'S)-(1,4-phenylenebis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(3-(1H-indol-3-yl)propane-1,2-diyl))bis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(2-oxoacetate)
  参考文献：
  名称：

  两阶段基于点击的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂文库。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.036