2-(4-azidophenyl)-2-oxoacetic acid | 919363-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-azidophenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 1-[4-(Carboxycarbonyl)phenyl]triaz-2-yn-2-ium-1-ide (7)
• CAS: 919363-50-1
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• 分子量: 191.146
• InChiKey: AMKZDYAELOCERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-azidophenyl)-2-oxoacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 2-(4-azidophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  两阶段基于点击的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂文库。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.036
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯-(2-氧代乙酸) 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-(4-azidophenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  两阶段基于点击的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂文库。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.036

文献信息

• Late-stage synthesis and application of photoreactive probes derived from direct benzoylation of heteroaromatic C–H bonds
  作者：Kevin D. Hesp、Jun Xiao、Graham M. West

  DOI：10.1039/d0ob00336k

  日期：——

  A C-H functionalization strategy for the expedient access to photoreactive chemical probes of commonly found heterocyclic fragments or drug molecules of pharmaceutical relevance is described. A series of aryl glyoxylic acid reagents featuring pendant alkyne or azide clickable handles have been developed for application in the radical-mediated appendage of benzoyl fragments onto simple heteroaromatic

  描述了一种CH功能化策略，可方便地访问常见的杂环片段或具有药物相关性的药物分子的光反应性化学探针。已经开发了一系列具有悬垂炔或叠氮可点击手柄的芳基乙醛酸试剂，用于将苯甲酰基片段以自由基介导的形式附接到简单的杂芳族片段以及更复杂的类药物化合物上。这种史无前例的化学探针合成策略可以直接使用光反应性化学探针，而无需进行片段预功能化或进行大量合成再评估。
• A two stage click-based library of protein tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Jian Xie、Christopher T. Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.036

  日期：2007.1.1

  4-azidobenzoylformate was reacted with 56 mono- and diynes. After hydrolysis of the methyl esters, the resulting alpha-ketocarboxylic acids were assayed in crude form against the Yersinia PTP and PTP1B. Four compounds were selected for further evaluation, and one compound was chosen as the lead for generation of the second round library. This lead compound was modified by conversion of an alcohol into an azide group

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34