(4S,5R)-(5-[(2,2-diethoxyethylamino)methyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)methanol | 603959-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-(5-[(2,2-diethoxyethylamino)methyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 603959-10-0
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₅
• 分子量: 277.361
• InChiKey: KLJNCCYHAUKNKJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-(5-[(2,2-diethoxyethylamino)methyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)methanol 在 哌啶 、 jones reagent 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,5R,7R)-6,8-Dioxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从赤藓糖中合成3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的对映体特异性

  摘要：

  描述了合成对映体纯的3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的新方法，该对映体属于γ/δ氨基酸的7-内-BTAa亚类。新颖之处在于使用2，3- O-异亚丙基-赤藓糖代替内消旋酒石酸衍生物，从而使我们能够进行对映体特异性合成。用氨基乙醛二乙缩醛或苄基胺对异戊内酯进行还原胺化，然后进行酸环化，直接得到氨基醇支架。保护氮作为氨基甲酸酯和最终的醇氧化，得到Fmoc-，Boc-和Cbz-氨基酸。新的合成路线应用于多克级，因此大大提高了对映纯7-内酯的合成-BTG和7-内-BTK氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00773-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 、 氨基乙醛缩二乙醇 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(4S,5R)-(5-[(2,2-diethoxyethylamino)methyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  从赤藓糖中合成3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的对映体特异性

  摘要：

  描述了合成对映体纯的3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的新方法，该对映体属于γ/δ氨基酸的7-内-BTAa亚类。新颖之处在于使用2，3- O-异亚丙基-赤藓糖代替内消旋酒石酸衍生物，从而使我们能够进行对映体特异性合成。用氨基乙醛二乙缩醛或苄基胺对异戊内酯进行还原胺化，然后进行酸环化，直接得到氨基醇支架。保护氮作为氨基甲酸酯和最终的醇氧化，得到Fmoc-，Boc-和Cbz-氨基酸。新的合成路线应用于多克级，因此大大提高了对映纯7-内酯的合成-BTG和7-内-BTK氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00773-7

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO NEUROTROPHINES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AUX NEUROTROPHINES
  申请人：GUARNA ANTONIO

  公开号：WO2004000324A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention refers to pharmaceutical preparations including as active compounds 3-aza-bicyclo[3.2.1]octane derivatives of general formula (I) and/or their dimers of general formula (II) and (III) acting as agonists of human neurotrophines. Therefore, such compounds of formula (I), (II) and (III) are useful for treatment of diseases in which the neurotrophine functions are involved in defect, particularly of Nerve Growth Factor (NGF), such as neurodegenerative diseases of central nervous system (CNS), acquired immundeficiency due to a reduced NGF biodisponibility, or morbous conditions in which the stimulus of neoangiogenesis process is convenient.

  本发明涉及包含作为活性化合物的3-aza-bicyclo[3.2.1]辛烷衍生物的药物制剂，其通用式为(I)，以及其通用式为(II)和(III)的二聚体，作为人类神经营养因子的激动剂。因此，通式(I)、(II)和(III)的这些化合物对于治疗神经营养因子功能缺陷相关的疾病非常有用，尤其是神经生长因子（NGF）缺陷，例如中枢神经系统（CNS）的神经退行性疾病、由于NGF生物可用性降低而导致的获得性免疫缺陷，或者在其中新生血管生成过程的刺激是方便的病态条件。