(2R,3S,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-chlorotetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate | 1093278-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-chlorotetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,5-bis(benzoyloxy)-4-chlorooxolan-2-yl]methyl benzoate；[(2R,3R,4S,5R)-3,5-dibenzoyloxy-4-chlorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1093278-47-7
• 化学式: C₂₆H₂₁ClO₇
• 分子量: 480.902
• InChiKey: VDCIOKMTTDZNQF-UXGLMHHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-chlorotetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate 在 calcium hydride 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-chloro-9-(2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  氯法拉滨工艺中杂质和降解物的分离，合成和表征

  摘要：

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。

  DOI：

  10.1021/op800182x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.28h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-chlorotetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  氯法拉滨工艺中杂质和降解物的分离，合成和表征

  摘要：

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。

  DOI：

  10.1021/op800182x

文献信息

• [EN] SITE-SPECIFIC ANTIBODY-DRUG CONJUGATES BY ADP-RIBOSYL CYCLASES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT SPÉCIFIQUES AU SITE PAR ADP-RIBOSYL CYCLASES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2021226584A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Antibody-drug conjugates, compositions thereof, and methods use. The antibody-drug conjugates include a fusion protein comprising an antibody covalently linked to an ADP-ribosyl cyclase protein via a peptide linker moiety at one or more of a C-terminus or N-terminus of a heavy or light chain of the antibody, a NAD or NMN analogue, and a payload such that the NAD or NMN analogue is conjugated to both the payload and the ADP-ribosyl cyclase protein.

  抗体药物偶联物，其组合物和使用方法。抗体药物偶联物包括一个融合蛋白，其中抗体通过肽链连接部位之一或多个的C-末端或N-末端与ADP核糖环化酶蛋白共价结合，还包括NAD或NMN类似物和荷载物，使得NAD或NMN类似物与荷载物和ADP核糖环化酶蛋白均发生偶联。
• Synthesis and Calcium Mobilization Activity of cADPR Analogues Which Integrate Nucleobase, Northern and Southern Ribose Modifications
  作者：Yue Zhou、Peilin Yu、Hongwei Jin、Zhenjun Yang、Jianbo Yue、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.3390/molecules17044343

  日期：——

  Novel cADPR mimics, which integrate nucleobase, northern and southern ribose modifications were synthesized. The key steps of the synthesis were a Cu(I)-catalyzed Hüisgen [3+2] cycloaddition and a microwave-assisted intramolecular pyrophosphorylation. Preliminary biological investigations showed that these cADPR mimics are membrane-permeating agonists of the calcium signaling pathway. The introduction of chlorine or fluorine at the 2'-position of the southern riboses led to a decrease of activity. The existence of a hydrophobic group on the 3'-OH of the southern riboses does not obviously alter the agonistic activity.

  我们合成了新型的 cADPR 模拟物，它整合了核碱基、北核糖和南核糖修饰。合成的关键步骤是 Cu（I）催化的 Hüisgen [3+2] 环加成和微波辅助的分子内焦磷酸化。初步的生物学研究表明，这些 cADPR 模拟物是钙信号通路的膜渗透激动剂。在南部核糖的 2'- 位上引入氯或氟会导致活性降低。南方核糖 3'-OH 上疏水基团的存在并不会明显改变其激动活性。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLEVUDINE AS ANTI-HBV AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CLÉVUDINE EN TANT QU'AGENT ANTI-VHB
  申请人：BUKWANG PHARM CO LTD

  公开号：WO2008069451A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Disclosed herein is an improved method for preparing l -(2'-deoxy-2'- fluoro-beta-L-arabinofuranosyl) thymine (clevudine) useful as an anti-HBV (hepatitis B vims) agent. The method comprises an improved purification process of 2-O-imidazolylsulfonyl-l,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-L-ribofuranoside used as a key intermediate in the preparation of clevudine, and a final deprotection process using an alkaline metal salt, which is safe and easy to handle, as a deprotecting reagent of l-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta- L-arabinofuranosyl) thymine so that productivity can be increased.
  [FR] La présente invention concerne un procédé amélioré de préparation de 1-(2'-désoxy-2'- fluoro-bêta-L-arabinofuranosyl) thymine (clévudine) utile comme agent anti VHB (virus de l'hépatite B). Le procédé comprend un processus de purification amélioré de 2-O-imidazolylsulfonyl-1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-L-ribofuranoside utilisé comme intermédiaire clé dans la préparation de la clévudine, et un processus de déprotection finale au moyen d'un sel de métal alcalin - dont la manipulation est simple et sans danger - en tant que réactif de déprotection de 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-désoxy-2-fluoro-bêta- L-arabinofuranosyl) thymine de sorte que la productivité se trouve améliorée.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE MALADIE
  申请人：[en]ROME THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023178133A1

  公开（公告）日：2023-09-21

  The invention provides compounds, compositions and methods for treating medical disorders, such as cancer, an autoimmune disorder, and/or a neurological disorder, and inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase using a compound according to Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a related compound provided herein.
• Isolation, Synthesis, and Characterization of Impurities and Degradants from the Clofarabine Process
  作者：Bruce G. Anderson、William E. Bauta、William R. Cantrell, Jr.、Tracy Engles、Dennis P. Lovett

  DOI：10.1021/op800182x

  日期：2008.11.21

  process impurities and their subsequent isolation, synthesis, and characterization is described. Two isomeric process impurities resulting from N6-attachment of a fluoroarabinose to clofarabine were found. Clofarabine’s base degradation products, which were different from the process impurities, were also synthesized and characterized. These compounds resulted from modifications to the sugar moiety, the

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。