2-(2-p-methoxyphenylethyl)-1,3-dithian | 56438-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-p-methoxyphenylethyl)-1,3-dithian
• 英文别名: dithiane；2-(4-methoxyphenylethyl)-1,3-dithiane；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dithiane；1,3-Dithiane, 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-
• CAS: 56438-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₈OS₂
• 分子量: 254.417
• InChiKey: ZYLBVWINYVRBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-p-methoxyphenylethyl)-1,3-dithian 在 正丁基锂 、 diazabicyclononane 、 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,7-bis(4-methoxyphenyl)-4-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aryl and vinyl halides with zerovalent nickel - preparative aspects and the synthesis of alnusone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a034
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium dithionite 、 3-(4-甲氧基苯基)丙醛 、 氢气 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 2-(2-p-methoxyphenylethyl)-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  Henley-Smith, Peter; Whiting, Donald A.; Wood, Andrew F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 614 - 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric routes to pentadec-1-en-4-ol: application to the syntheses of aculeatins F and epi-F, (R)- and (S)-5-hexadecanolide and a formal synthesis of solenopsin
  作者：Anand Harbindu、Brijesh M. Sharma、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.005

  日期：2013.3

  A short and simple route to the synthesis of pentadec-1-en-4-ol, an important synthetic building block for the aculeatins F and epi-F, insect pheromone 5-hexadecanolide, solenopsin and various other natural products has been developed via proline-catalyzed α-aminoxylation of an aldehyde and hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide. While the synthesis of aculeatins F and epi-F has been accomplished

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。
• Stereoselective total synthesis of 4-((3S,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol
  作者：J.S. Yadav、P. Adi Narayana Reddy、A. Suman Kumar、A.R. Prasad、B.V. Subba Reddy、Ahmad Alkhazim Al Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.056

  日期：2014.2

  A stereoselective total synthesis of 4-((3S,5R)-3,5-dihydroxynonadecyl)phenol has been accomplished in two different synthetic approaches. In the first approach, Prins cyclization has been successfully utilized to produce the anti-1,3-diol unit, which was further converted into a required syn-1,3-diol through Mitsunobu reaction. The side chain was constructed through cross metathesis and hydrogenation

  已经通过两种不同的合成方法完成了4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基壬二基）苯酚的立体选择性全合成。在第一种方法中，已成功地将Prins环化用于生产抗-1,3-二醇单元，并通过Mitsunobu反应将其进一步转化为所需的syn -1,3-二醇。通过交叉复分解和氢化序列构建侧链。在第二种方法中，通过一系列反应，例如1,3-二烷与（R）-表氯醇的烷基化反应，环氧化物与乙烯基溴化镁和1,3的开环反应，制备了手性合成-1,3-二醇-同步在二乙基甲氧基硼烷存在下用NaBH 4还原β-羟基酮。
• Synthesis of Aculeatins A and B via Iterative Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：Pradeep Kumar、Anand Harbindu

  DOI：10.1055/s-0029-1218687

  日期：2010.5

  A simple and concise approach for the synthesis of aculeatins A and B starting from (+/-)-epichlorohydrin is described. The synthetic strategy features Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and a Linchpin coupling as key steps.
• SEMMELHACK, M. F.;HELQUIST, P.;JONES, L. D.;KELLER, L.;MENDELSON, L.;RYON+, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 21, 6460-6471
  作者：SEMMELHACK, M. F.、HELQUIST, P.、JONES, L. D.、KELLER, L.、MENDELSON, L.、RYON+

  DOI：——

  日期：——
• SEMMELHACK M. F.; RYONO L. S., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 13, 3873-3875
  作者：SEMMELHACK M. F.、 RYONO L. S.

  DOI：——

  日期：——